本论文分为两部分，(1)海洋生物碱Zoanthenol的合成研究；(2)刚性构象尼古丁类似物的合成研究。 Zoanthenol是从海洋六放珊瑚Zoanthus sp.中分离出来的zoanthamine类海洋生物碱。这类生物碱有很强的生物活性，其中，norzoanthamine及其盐酸盐能抑制IL-6的产生，具有抗骨质疏松的活性。Zoanthenol结构复杂，有七个环，九个手性中心，三十个碳，其中C环最复杂，有五个毗邻的手性中心，其中三个手性中心是季碳。我们的工作集中在ABC三环骨架的构建，希望通过分子内的自由基串联反应来一步构建BC环。在自由基串联前体的合成上，我们做了大量工作：通过无溶剂反应，得到了不饱和二酯化合物；经格氏反应，得到了对称的二烯化合物，氧化切断双键得到二酮，但对二酮进行HWE反应时，只有一个羰基发生了成烯反应。 尼古丁属于胆碱受体激动剂，(s)-SIB-1508Y在临床上已用于治疗帕金森症。我们设计了一种刚性构象的三环尼古丁，得到2-溴-3醛基吡啶后，我们经三组分的亚甲胺叶立德偶极环加成反应制备了二酯化合物，用它尝试卤锂成环，结果没有成功，将酯转化为单Weinreb酰胺后，成功关环。我们还用一锅法进行了[3+2]偶极环加成反应和上氰基反应，制备了单酯化合物后，负离子成环脱羧，还原羰基，以四步30％的总产率完成了三环尼古丁的合成。3-偶极环加成反应