N-烷基-4-哌啶酮及其衍生物以其普遍的生物活性而被广泛应用于医药、农药及精细化学品的生产中;尤其是手性哌啶酮衍生物因其是重要的合成切块而引起了人们的普遍关注。本文选取了N-烷基-4-哌啶酮作为主要的研究对象,对N-取代-4-哌啶酮的合成工艺进行了系统研究,建立了以胺类化合物与丙烯酸甲酯为原料,经麦克尔加成、狄克曼缩合,脱羧反应合成N-烷基-4-哌酮的合成工艺。以甲胺和丙烯酸甲酯为原料,摩尔比为1∶2.2,在室温下进行麦克尔加成反应,以甲醇钠的甲醇溶液作缩合催化剂,在95~100℃进行缩合反应,用酸作催化剂进行脱羧反应,合成N-甲基-4-哌啶酮,总收率达到54%;同样本文以苄胺和丙烯酸甲酯为原料,合成了N-苄基-4-哌啶酮,摩尔收率达82%。以本文合成的N-甲基-4-哌啶酮为原料,在0.4~0.8 Mpa、75~80℃下以骨架镍为催化剂催化加氢得到N-甲基-4-哌啶醇,摩尔收率96%,在此基础上将合成的N-甲基-4-哌啶醇以SOCl2为氯化剂,80℃进行反应得到N-甲基-4-氯哌啶,摩尔收率49%左右。在已建立的N-烷基-4-哌酮的合成工艺基础上,以手性羟胺与丙烯酸甲酯为原料,以甲醇钠的甲醇溶液作缩合催化剂,经麦克尔加成、狄克曼缩合、脱羧反应合成了S-(+)-1-(1-羟基-2-丁基)-4-哌啶酮、R-(-)-1-(1-羟基-2-丁基)-4-哌啶酮、S-(+)-1-(1-羟基-2-丙基)-4-哌啶酮,以及1-(1-羟基-2-丁基)-4-哌啶酮和N-羟乙基-4-哌啶酮,总摩尔收率均达到35%以上。