【摘 要】
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设计合成具有光响应、PH响应和电化学响应的功能分子导线是分子电子学研究的重点和难点,其中,对具有电化学响应的分子导线的开发备受关注,二茂铁作为氧化还原分子的杰出代表,
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设计合成具有光响应、PH响应和电化学响应的功能分子导线是分子电子学研究的重点和难点,其中,对具有电化学响应的分子导线的开发备受关注,二茂铁作为氧化还原分子的杰出代表,在这方面扮演着重要的角色。目前,1,1’-取代茂铁导线的研究已有报道,基于二茂铁的三维结构,该类导线可以减弱分子间π-π堆积相互作用,但该类导线中的茂环可以绕着Cp-Fe-Cp轴自由旋转,因此在分子电导测试时,两端的锚定基团容易同时吸附在Au表面,难以形成分子结。因此,本文选取巯基(-SH,与金结合能力强)和吡啶基(-PY,稳定性好)为锚定基团;选取具有氧化还原中心的茂铁乙炔为分子主干;用1,2,3-取代茂铁单元代替1,1’-取代茂铁单元,以Au作为电极材料,利用STM-BJ手段构筑金属-分子-金属分子结。期望1,2,3-取代茂铁导线在分子电导测试时,解决1,1’-取代茂铁导线茂环旋转缺陷的同时,表现出较弱的(或不存在)分子间π-π堆积作用。本学位论文包括以下三部分内容:1.近年来有关分子电子学的研究进展。重点介绍了分子导线的概念、分子结的组成(锚定基团、分子主干和电极材料)、电导测试手段(STM-BJ和MCBJ)、电子在分子中的两种传输机制(隧穿和跳跃机理)及分子电导的影响因素。2.单茂铁类分子导线的合成及分子结电导测量。采用Sonogashira交叉偶联反应合成1,2,3-取代茂铁导线wire-1和wire-2,并得到了 wire-2的单晶结构。利用电化学交流阻抗法(EIS)和扫描隧道显微镜断裂分子结(STM-BJ)分别对其进行自组装膜电化学和单分子电导测试,发现该类导线能够以单端Au-S键的形式组装到金电极表面,且构建的分子结不仅能够减弱传统OPE导线分子间π-π堆积的缺陷,而且能够解决1,1’-取代茂铁导线中茂环旋转的缺陷。3.丁二炔桥连双茂铁衍生物的合成及电化学行为研究。采用Sonogashira交叉偶联反应合成丁二炔桥连的1,2,3-取代茂铁导线wire-5和wire-6,并对这些化合物进行了核磁,质谱和高分辨质谱等表征。溶液电化学和紫外可见吸收光谱均表明:丁二炔能够作为一个很好的桥连基团,使两个茂铁间存在较强的相互作用,这为进一步的光谱电化学研究做了很好的铺垫。
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