含吡啶的双酰胺类衍生物的合成及生物活性测试

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双酰胺类杀虫剂作用机制独特,具有高效、与传统杀虫剂无交互抗性、对哺乳类动物低毒等优势,有利于现在严峻的抗性问题的解决。氟苯虫酰胺(flubendiamide)、氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、溴氰虫酰胺(cyantraniliprole)等8个品种目前已经商品化或者即将商品化。为了研发出高活性的化合物,创制安全、高效、经济、友好的药物,本文以氯虫苯甲酰胺为先导化合物,将吡啶基吡唑部分替换为吡啶。一方面,在吡啶环上引入含N的活性片段得到第一系列目标化合物;另一方面,将含吡啶的中间体缩合,再在吡啶环上引入含N的活性片段得到第二系列目标化合物。所合成的目标化合物均通过了IR、MS、1H NMR、13C NMR表征,并进行了熔点测试。抗细菌活性测试方面,所有目标化合物分别对水稻白叶枯病菌、烟草青枯病菌和柑橘溃疡病菌进行了初步抑菌活性筛选,测试浓度分别为200μg/m L和100μg/m L两个浓度。从抑菌活性测试结果中得出,部分目标化合物对三种细菌均有一定的抑制活性。其中,C-08,Q-08,Q-09在200μg/m L时对烟草青枯病菌的抑制率分别为86.0%,86.5%,79.7%,均高于对照药剂叶枯唑;当浓度降至100μg/m L时分别为14.9%,48.2%,24.9%。化合物C-06,Q-03,Q-08,Q-13,Q-14在200μg/m L下对柑橘溃疡病菌的抑制率均在70%以上,分别为76.8%,74.1%,73.5%,94.0%,90.0%;当浓度降为100μg/m L时,C-06,Q-03,Q-08,Q-13,Q-14的抑制率分别为32.0%,47.0%,28.4%,75.0%,68.9%。值得注意的是,化合物Q-13,Q-14在200μg/m L和100μg/m L时对柑橘溃疡病菌的抑制率均大于对照药剂。采用离体生长速率法,选取对细菌抑制活性较好的部分目标化合物,对小麦赤霉病菌、黄瓜灰霉病菌和茄子黄萎病菌等三个真菌进行了初步活性筛选,活性测试结果表明:测试化合物在50μg/m L时对小麦赤霉病菌、黄瓜灰霉病菌、茄子黄萎病菌均具有一定的抗菌活性,其中化合Q-03对小麦赤霉病菌的抑制活性高于50%,化合物C-13、Q-09、Q-13对黄瓜灰霉病菌抑制率达到40%以上,分别为46.04%,49.36%,41.25%,化合物Q-03对茄子黄萎病菌的活性达到50%以上。
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