【摘 要】
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色原酮是一类重要的有机杂环化合物,在合成化学中起着重要的作用。许多含色原酮结构的天然化合物具有广泛的生物活性并存在于许多天然产物和药物制剂之中。此外,含硫化合物作为重要的功能分子,广泛存在于医药、天然产品、食品配料、农用化学品和材料分子中。许多含硫化合物已被用于治疗各种疾病,对人类健康起到了不可替代的作用。在过去的十几年里,合成含有有机硫/硒代色原酮类衍生物已经引起了有机合成工作者们的巨大兴趣。因
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色原酮是一类重要的有机杂环化合物,在合成化学中起着重要的作用。许多含色原酮结构的天然化合物具有广泛的生物活性并存在于许多天然产物和药物制剂之中。此外,含硫化合物作为重要的功能分子,广泛存在于医药、天然产品、食品配料、农用化学品和材料分子中。许多含硫化合物已被用于治疗各种疾病,对人类健康起到了不可替代的作用。在过去的十几年里,合成含有有机硫/硒代色原酮类衍生物已经引起了有机合成工作者们的巨大兴趣。因此,寻找高效,绿色的含有有机硫或有机硒基团的色原酮类衍生物的合成新方法具有重要的研究意义和潜在的应用价值。本文基于非金属氧化剂反应性能优良和环境友好等特点,开发了由炔基芳基酮为底物,非金属氧化剂介导的3-硫/硒基色原酮衍生物或3-硫氰基色原酮衍生物的两种合成新方法:1)开发了一种非金属条件下的,以双（三氟乙酰氧）碘苯（PIFA）为氧化剂,炔基芳基酮类化合物发生环化硫化反应,得到一系列3-硫/硒基色原酮类化合物的合成新方法。该方法首先通过二有机基二硒化物或二硫化物与PIFA反应形成高活性反应中间体RSeOCOCF3或RSOCOCF3,然后与炔基芳基酮底物发生亲电环化过程最终得到3-硫/硒代色原酮衍生物。当前方法的一个显著特征是它不需要使用任何金属即可发生反应。此外,该方法还具有底物适应性广,方法简单,反应条件温和,产率优良等优点。2)开发了一种无金属条件下的,以廉价易得的三氯异氰尿酸（TCCA）为氧化剂,硫氰酸铵为SCN源,炔基芳基酮类化合物发生环化硫氰酸化反应,得到3-硫氰基色原酮类化合物的合成新方法。该反应经历了一个少有的炔键的亲电硫氰化历程。同时,在简单温和的条件下获得了一系列含SCN的色原酮衍生物。这些硫氰化产物可以容易地转化为一些其他含硫衍生物,例如硫醚,三氟甲基硫醇和硫代四唑类化合物。我们相信这两种方法对于有机硫/硒代杂环化合物的无金属合成具有重要意义。一些不同类型的有机硫/硒代杂环化合物的合成也已经在我们实验室的研究中。
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