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本文主要研究了一种新型的氧化溴化体系,并将其应用于对1,3-二羰基类和β-酮酯类的化合物、芳基胺类化合物、芳基酚类化合物以及芳杂环类化合物的溴化反应中,并进一步探究了其与苯乙烯类化合物的反应情况。 这种氧化溴化体系是以N-氯-N-氟苯磺酰胺(CFBSA)作为氧化剂、溴化钾(KBr)作为溴源的组合。该体系可以对1,3-二羰基类、β-酮酯类的化合物和芳杂环类化合物进行选择性的单溴化反应;而对活性较高的芳基胺类化合物和芳基酚类化合物,主要生成多溴化的产物。该体系与以往的氧化溴化体系相比,具有底物适用范围广、溴化活性高、反应条件温和以及反应时间短的优点。 在研究CFBSA/KBr与苯乙烯类化合物的双官能团化反应中,我们发现只有含强供电子基的对甲氧基苯乙烯可以得到稳定的β-溴代的加成产物。而对于苯乙烯、对叔丁基苯乙烯、对甲基苯乙烯、对氟苯乙烯以及对氯苯乙烯,生成的加成产物均不稳定,容易水解形成α-溴代苯乙酮类化合物。