三氯化铁介导的2-取代-N-烷氧基吲哚的合成研究

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由于吲哚类结构多样性,使得吲哚类结构成为自然界中存在最广泛的杂化结构,并且吲哚环结构在很多药物和有机化合物中也广泛存在,如:吲哚美辛,吲哚乙酸,吲哚丁酸等,所以吲哚环的合成及应用受到普遍的关注。吲哚衍生物的2-取代-N-烷氧基吲哚,作为一种新型的反应物,可以作为非常有用的合成中间体,并且存在于具有很好的生物活性的天然化合物中,从而受到越来越多的关注。目前,合成这类化合物的方法还比较有限,因此,本论文开发了一种合成3-H-2-取代-N-烷氧基吲哚类化合物的新方法。基于实验室前有的工作研究,我们发现如果能够将3-烷氧基亚胺-2-芳基烷基腈中的腈基转化成羟基,再经过脱水环化就能得到3-H-2-取代-N-烷氧基吲哚。因此,本论文中,我们以苯乙腈衍生物和酯衍生物为起始原料,首先利用课题组前有的方法合成3-烷氧基亚胺-2-芳基烷基腈,再在碱性氧气条件下将腈基氧化成羰基,再利用合适的还原剂选择性的将腈基还原成羟基,最后通过脱水环合反应得到一系列的3-H-2-取代-N-烷氧基吲哚的衍生物,它们的结构得到核磁波谱的表征。
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