【摘 要】
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本论文以N-甲氧基-1-吲哚甲酰胺为底物,在金属（铑和铜）催化的反应条件下分别利用碘叶立德化合物与亚硝基化合物实现了底物的C-H键活化/环化以及氮氮键的偶联反应,发展了若干高效构建含吲哚并喹唑啉和含脲骨架的氧化偶氮类化合物的合成方法学。本论文的研究内容主要包含以下两个部分:第一部分以N-甲氧基-1-吲哚甲酰胺为底物,以[Cp*RhCl2]2为催化剂,与廉价易得的碘鎓叶立德试剂反应,通过[4+2]环
【基金项目】
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国家基金（21772138,21672157）； 江苏省优势学科（PAPD）；
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本论文以N-甲氧基-1-吲哚甲酰胺为底物,在金属（铑和铜）催化的反应条件下分别利用碘叶立德化合物与亚硝基化合物实现了底物的C-H键活化/环化以及氮氮键的偶联反应,发展了若干高效构建含吲哚并喹唑啉和含脲骨架的氧化偶氮类化合物的合成方法学。本论文的研究内容主要包含以下两个部分:第一部分以N-甲氧基-1-吲哚甲酰胺为底物,以[Cp*RhCl2]2为催化剂,与廉价易得的碘鎓叶立德试剂反应,通过[4+2]环化反应,以中等至优秀的收率构建了一系列具有潜在生物活性的吲哚并喹唑啉类化合物。该反应的后处理无需柱层析操作,且催化体系在经历十次循环使用后活性未出现明显降低,为吲哚并喹唑啉化合物骨架的构建提供了非常简便高效的合成方法。第二部分以N-甲氧基-1-吲哚甲酰胺为底物,在铜催化下与亚硝基芳烃反应,尝试[4+1]环化反应但是未能成功,结果得到了含脲结构的氧化偶氮类化合物。鉴于该类骨架具有生物活性但前期只能从放线菌与真菌中提取,因此本部分拓展了该类产物的合成方法学研究。反应中为了克服反应中催化剂用量大和催化效率不高等问题,采用了介孔二氧化硅负载的纳米铜作为催化剂进行了反应优化,且利用负载纳米铜催化剂经十次循环后,未发现催化活性的明显降低。通过TEM和XPS实验表征发现循环前后负载铜催化剂的粒径大小和价态均未发生变化。该策略为构建含有脲结构的氧化偶氮类化合物提供了一种绿色高效的方法。
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