吲哚吡喃结构是许多具有生物活性的天然化合物所不可或缺的组成部分,由于其骨架结构的特殊性,使其部分衍生物具有一定的药理活性,被广泛应用于生物医药和农业领域。所以,发展出高效快速的合成吲哚吡喃类化合物的方法一直是各国科学家备受关注的研究方向。目前已经报道的关于合成吲哚吡喃类化合物的方法不是很多,而且它们中的大多数都是利用“Oxa-Pictet-Spengler反应”的原理,即利用布朗斯特酸或路易斯酸作为促进剂,使底物形成氧鎓盐,再由吲哚亲核进攻发生环加成反应得到产物。如果产物在酸性条件下不稳定,就会分解成其他物质,这在很大程度上缩小了其衍生物的范围。直到2015年Asensio课题组报道了一种利用Au催化剂在中性的环境下与烯烃作用发生分子内环加成反应获得产物的方法,这从根本上扩展了衍生物的范围。本文所报道的是一种新颖的利用Rh(Ⅱ)催化1-磺酰基-1,2,3-三氮唑与吲哚,在中性环境下进行分子内环化,快速产生高立体选择性的吲哚吡喃类化合物的方法。首先探索了该反应的最优条件,随后对反应底物进行了扩展,分别用不同的推拉电子基团对吲哚的苯环区和N上的保护基进行取代,分析取代基的电子效应对反应的影响。并在此条件下做了衍生反应,得到了吲哚-氧杂环庚烷衍生物,还在Cu-Rh连续催化端炔下,利用“一锅法”直接生成产物。最后对模型产物的分子构型进行了 X-射线衍生分析,获得晶体构型,以及对所有三氮唑类反应物和产物进行了1HNMR、13CNMR、红外光谱、熔点、ESI-MS等表征。基于实验结果以及文献中的相关报道,我们对反应的机理做了相关推断。