本论文的工作主要包括“2-脱氧糖苷高立体选择性构建”和“甜菊糖苷天然产物的高效制备”两个不同的部分:（1）2-脱氧糖苷高立体选择性构建2-脱氧糖,广泛存在于从抗生素到抗癌药物等诸多天然及人工制剂中,充当这些化合物发挥活性所必需的结构单元。但由于该类化合物在天然产物中含量低,存在形式复杂,通过化学方法构建2-脱氧糖苷键,显得尤为重要。2-脱氧糖苷的立体选择性合成非常具有挑战性,由于缺少C-2位的临近基团,糖苷键的立体构型难以有效控制;且C-2缺少吸电子基团,导致其对酸的敏感性增加,新形成的糖苷键容易断裂。近年来,虽然已开发了一系列构建脱氧糖苷的方法,但仍存在诸如反应条件苛刻、催化剂昂贵、选择性差等问题,限制了这些方法的广泛应用,因而开发更为高效迅速、有良好应用价值的高立体选择性2-脱氧糖苷的合成方法,对该类化合物的生物活性研究及药物制品的开发,都具有十分重要的意义。三氟甲磺酸汞（Hg（OTf）2）作为三氟甲磺酸金属盐的一种,以其强大且高效的催化能力,在许多反应中发挥了重要作用。同时,Hg（OTf）2相比大部分同类金属盐,又具有不易吸潮、易于保存、廉价易得等优点。在本论文中,选取Hg（OTf）2作为强力的催化剂,发展了一种α-立体选择性的2-脱氧糖苷键合成方法,该方法条件温和,产率高,适用范围较广,反应迅速,立体选择性好,可以通过糖烯供体高效地构建2-脱氧-α-糖苷。该方法进一步在脱氧糖三糖、四糖的合成中验证了其良好的应用前景,为该类化合物的合成提供了新的方法。（2）甜菊糖苷天然产物的高效制备甜菊糖苷类天然产物是一组高甜度的二萜糖苷,作为一种可替代蔗糖的新型甜味剂,由于其具有天然来源、甜度高、零热量、安全可靠等明显优势,深受消费者青睐。同时,由于该类化合物具有的潜在药物活性,也受到研究者们的广泛关注。由于甜菊糖苷类物质仅在少数植物中存在,且高价值的甜菊糖苷含量极低,后续分离提纯过程复杂,限制了相关产业的发展。通过化学合成的手段,可以为相关研究和生产提供大量结构均一明确的甜菊糖苷类化合物,具有重要意义。在本论文中,通过合理设计合成路线,高效地制备了几种结构均一明确的瑞鲍迪苷A家族的甜菊糖苷天然产物。其中选用的AuCl3-叔丁腈催化体系,可以高立体选择性地实现关键β-糖苷键的构筑,在甜菊糖苷类化合物的合成中展现出了良好的应用潜力,进一步扩展了该类化合物合成方法,对推动其合成、生产以及后续研究具有一定的意义。