【摘 要】
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基于激发态分子内质子转移（excited-state intramolecular proton-transfer,ESIPT）机制的菲并咪唑类化合物因合成简单、吸收光谱类似、荧光发射波长可调、荧光量子产率高、热稳定性和化学稳定性好等优点,在有机发光二极管（OLEDs）、金属有机框架（MOFs）、荧光传感等领域被广泛应用。基于四重氢键的超分子聚合物制备方法简单,且易于实现多重功能的集成。2-脲基-
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基于激发态分子内质子转移（excited-state intramolecular proton-transfer,ESIPT）机制的菲并咪唑类化合物因合成简单、吸收光谱类似、荧光发射波长可调、荧光量子产率高、热稳定性和化学稳定性好等优点,在有机发光二极管（OLEDs）、金属有机框架（MOFs）、荧光传感等领域被广泛应用。基于四重氢键的超分子聚合物制备方法简单,且易于实现多重功能的集成。2-脲基-4[1H]-嘧啶酮（UPy）是超分子聚合物中常用的四重氢键构建单元之一,常被用来修饰荧光母核构建四重氢键聚合物。用UPy修饰菲并咪唑类化合物母核以构建四重氢键聚合物并探索其性质,有助于进一步拓展菲并咪唑类化合物的应用范围。超氧阴离子自由基(O2·-)、次氯酸（HCl O）是两种重要的活性氧（reactive oxygen species,ROS）。O2·-是人体中产生的第一个活性氧物种,在超氧化物歧化酶（SOD）的作用下会进一步生成过氧化氢（H2O2）;H2O2与氯离子（Cl-）在细胞分泌的髓过氧化物酶（MPO）催化下可以生成HCl O。已有大量研究表明,HCl O、O2·-的异常表达均会导致许多疾病的发生,如炎症、神经退行性疾病、自身免疫性疾病,甚至癌症等。因此,研究HCl O、O2·-在细胞及体内的产生、分布与浓度变化,对于相关疾病的诊断、治疗及发病机制研究具有重要意义。本论文设计、合成了基于菲并咪唑结构的荧光探针,并探究了探针在HCl O、O2·-等活性氧物质成像检测方面的性质;基于UPy初步合成了四重氢键聚合物,并对合成条件进行了筛选,具体开展的工作如下:（一）基于菲并咪唑结构合成了溶酶体定位荧光探针G-Lyso。该探针对HCl O展示了良好的选择性,响应快速、灵敏度高。将该探针用于评价抗癌药物处理的心肌细胞。发现经环磷酰胺、甲磺酸伊马替尼处理的心肌细胞,HCl O含量无明显上升;经喜树碱、顺铂、吉非替尼、5-氟尿嘧啶、紫杉醇、埃罗替尼处理的心肌细胞,HCl O含量上升幅度居中;经阿霉素处理的心肌细胞HCl O含量上升最为显著。上述结果说明不同的抗癌药物会导致不同程度的心肌细胞溶酶体氧化应激。该探针在抗癌药物筛选方面展示了一定的应用潜力。（二）以菲并咪唑衍生物为荧光团,合成了两种可以在不同荧光通道分别特异性检测HCl O与O2·-的荧光探针,并发现佛波酯（PMA）可以导致细胞内HCl O与O2·-同时升高。通过UPy介导的四重氢键超分子聚合反应得到了聚合物纳米粒子,并对合成条件进行了初步筛选。
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