【摘 要】
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氮杂环卡宾作为一种有效的有机催化剂,可以与含羰基化合物生成多种活性中间体,氮杂环卡宾催化产生的α,β-不饱和酰基正离子中间体广泛用于合成五元、六元和稠合杂环化合物。论文基于α,β-不饱和酰基正离子中间体参与的形式上[3+3]环化反应,开展了以下研究工作。第一章主要总结了氮杂环卡宾催化剂的类型和氮杂环卡宾催化产生的几种重要中间体及其参与的反应研究进展。第二章发展了氮杂环卡宾催化苯并噁唑类化合物与α,
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氮杂环卡宾作为一种有效的有机催化剂,可以与含羰基化合物生成多种活性中间体,氮杂环卡宾催化产生的α,β-不饱和酰基正离子中间体广泛用于合成五元、六元和稠合杂环化合物。论文基于α,β-不饱和酰基正离子中间体参与的形式上[3+3]环化反应,开展了以下研究工作。第一章主要总结了氮杂环卡宾催化剂的类型和氮杂环卡宾催化产生的几种重要中间体及其参与的反应研究进展。第二章发展了氮杂环卡宾催化苯并噁唑类化合物与α,β-不饱和醛的对映选择性去芳构环化反应,以良好的产率（up to 71%）和优秀的对映选择性（up to 99%）合成了一系列1H-苯并[4,5]噁唑[3,2-a]吡啶衍生物。对产物进行了放大量实验和衍生化研究。反应可以兼容各种苯并噁唑和苯并噻唑衍生物,这是首次氮杂环卡宾催化苯并唑类化合物的催化不对称去芳构化反应。第三章发展了首例氮杂环卡宾催化α,β-不饱和醛和马来酰亚胺衍生物的阻转异构选择性环化反应,高产率（up to 99%）和高对映选择性（up to 99%）合成了一系列含C-N轴手性的吡咯[3,4-b]吡啶衍生物。通过控制实验对反应机理进行了研究,提出了合理的反应机理。产物可以进行有效的放大量实验和化学转化。DFT计算和实验研究表明,合成的阻转异构体的C-N轴具有高的热力学稳定性。
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