吩噻嗪类化合物是一类应用广泛的含氮、硫的三环化合物,由于其特殊结构而具有潜在的生物活性和光电特性。临床应用的吩噻嗪类药物不下百种,而且许多吩噻嗪类化合物在抗癌、抗菌和对阿尔茨海默病治疗等方面表现出有希望的活性。同时,吩噻嗪类化合物在有机染料、化学发光材料、化学传感器等材料领域也展现出了巨大的应用前景。吩噻嗪类化合物的合成备受关注,关于吩噻嗪类化合物的合成方法有很多,但1-羟基吩噻嗪类化合物的合成鲜有报道,目前仅有一例,因此,寻求一种简单高效的1-羟基吩噻嗪类化合物的合成方法具有重要意义。本论文发展了一种基于儿茶酚与邻巯基苯胺之间的氧化脱羟基环化反应的1-羟基吩噻嗪类化合物的合成新方法。以廉价易得的儿茶酚和邻巯基苯胺为起始原料,1-羟基化合物的合成分三步进行:第一步,在水相中将儿茶酚类化合物氧化成相应邻苯醌;第二步将邻苯醌与邻巯基苯胺类化合物发生S-亲电加成反应,得到中间体二苯硫醚类化合物;第三步,在没食子酸和醋酸锰的催化下,中间体二苯硫醚类化合物发生分子氧氧化的分子内脱羟环化反应合成1-羟基吩噻嗪类化合物。通过该方法,本文以较高收率合成了 16种1-羟基吩噻嗪类化合物,其中15种为未见文献报道的新化合物。此外,还分离得到了 16种中间体二苯硫醚类化合物,全部为新物质。并利用核磁共振、高分辨质谱、单晶衍射等方法对这些化合物进行了结构表征。该方法合成路线简捷,合成原料易得,反应条件温和高效,使用的廉价催化剂活性高,后处理简单,对环境友好,因此具有较强的应用前景。