【摘 要】
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氮杂环化合物,如喹啉、喹喔啉、喹喔啉酮、吲哚类化合物等在天然产物和药物分子中广泛存在,由于其具备多种多样的药理活性,备受化学家们的青睐。氮杂环化合物的官能化反应研究也是有机合成领域的热点之一。本论文主要从以下三个方面对氮杂环化合物的官能化反应进行研究:1.酸促进的喹喔啉和吲哚的还原反应:一种简单高效的将喹喔啉和吲哚还原为四氢喹喔啉和二氢吲哚的反应。该反应在三氟乙酸的存在下,以Me3N-BH3为氢源
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氮杂环化合物,如喹啉、喹喔啉、喹喔啉酮、吲哚类化合物等在天然产物和药物分子中广泛存在,由于其具备多种多样的药理活性,备受化学家们的青睐。氮杂环化合物的官能化反应研究也是有机合成领域的热点之一。本论文主要从以下三个方面对氮杂环化合物的官能化反应进行研究:1.酸促进的喹喔啉和吲哚的还原反应:一种简单高效的将喹喔啉和吲哚还原为四氢喹喔啉和二氢吲哚的反应。该反应在三氟乙酸的存在下,以Me3N-BH3为氢源,水为反应溶剂,常温反应3 h以良好的收率获得目标产物。反应条件温和,反应速率较快,底物范围广。2.喹（喔）啉的串联还原/三氟乙基化反应:以喹啉和喹喔啉为底物,三氟乙酸为三氟乙基源,在Me3N-BH3的作用下,一锅法实现了氮杂环化合物的还原和三氟乙基化,收率中等到良好。3.喹喔啉酮的硝基化反应:一种亚硝酸叔丁酯与喹喔啉-2（1H）-酮类化合物的无金属偶联反应。该硝化反应选择性地发生在苯环的C7或C5位置,得到了一系列7-硝基和5-硝基喹喔啉-2（1H）-酮类产物,收率中等到良好。初步的机理研究表明,该反应可能是一个自由基反应。
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