【摘 要】
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吲哚衍生物是一类重要有机化合物,因其结构多样并具有重要的生物活性,广泛应用于药物、农用化学品、颜料和科学材料等。其中,环戊二烯[b]吲哚是多种生物碱的母核结构,例如,Fi
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吲哚衍生物是一类重要有机化合物,因其结构多样并具有重要的生物活性,广泛应用于药物、农用化学品、颜料和科学材料等。其中,环戊二烯[b]吲哚是多种生物碱的母核结构,例如,Fischerindole I是一种重要的蓝藻生物碱,Terpendole E可作为KSP抑制剂,Enitrem和Paxilline可用于药理学上的选择性阻断剂。因此,环戊二烯[b]吲哚的合成备受关注。已报道的环戊二烯[b]吲哚的合成方法大多需要过渡金属催化,通过2或3位具有取代基团的吲哚通过C-H键的官能化反应进行合成。发展简洁高效、绿色环保的环戊二烯[b]吲哚的合成方法仍令人期待。本论文开发了一种三氟甲磺酸促进的2和3位无取代基团的N-烷基吲哚与二硫缩烯酮的[3+2]环加成反应,在温和的条件下合成了一系列的环戊二烯[b]吲哚类化合物,扩展了二硫缩烯酮在杂环化合物合成中的应用,也为并环吲哚衍生物的合成提供了新的合成策略。该方法具有原料简单易得、无需过渡金属催化、绿色环保、操作方便等优点。本论文中所合成的系列环戊二烯[b]吲哚类化合物的结构得到了1H-NMR、13C-NMR,高分辨质谱和单晶射线衍射实验等数据的证实。
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