O-羧甲基壳聚糖枝接偶氮色素的制备及抗还原能力的研究

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进入21世纪以来,合成色素由于价廉易得、结构稳定、颜色丰富等特点,在众多领域被广泛的应用。国内外常用的食用合成色素均以偶氮类色素为主体。但是,偶氮类色素在人体中会代谢而产生对人体有毒性作用的苯胺和萘胺等芳香胺。所以,对食用偶氮色素进行一定的改性,减少其在人体内的降解,从而降低毒性,对人类的日常生活有着重要的意义。O-羧甲基壳聚糖是一种两性的壳聚糖衍生物,含有-NH2和-COOH。因其具有无毒性、生物相容性好、抗菌性高、水溶性好等优点,在生物医学和食品中被广泛应用。最重要的是,O-羧甲基壳聚糖因其分子量大,难被降解吸收,因此选定O-羧甲基壳聚糖作食用偶氮色素的载体。我们设计了如下两条路线,对食用偶氮色素进行改进:1.碱性条件下,偶氮色素的酚羟基脱质子成O-,亲核进攻环氧氯丙烷,生成含环氧基的偶氮酚类色素中间体。O-羧甲基壳聚糖在碱性条件下,C2上-NH2进攻环氧基使其开环,将偶氮色素枝接到O-羧甲基壳聚糖上。实验中选取日落黄、胭脂红、苋菜红三种偶氮色素,按以上路径分别合成了三种O-羧甲基壳聚糖接枝型偶氮色素,对合成的中间体及O-羧甲基壳聚糖接枝产物通过IR,1H NMR进行了表征。在pH为6.0的柠檬酸缓冲体系中,用NADH对以上三种接枝产物还原,通过UV对其还原率进行测定,并与原偶氮色素的还原率进行对比,研究接枝产物的抗还原能力。2.以O-羧甲基壳聚糖(O-CMCTS)和偶氮色素为配体,铁(Ⅲ)为配位离子,在pH 7.0的中性条件下采用均相法制备了羧甲基壳聚糖铁(Ⅲ)与偶氮色素的络合物。实验选取日落黄、胭脂红两种偶氮色素,按以上方法分别合成了O-羧甲基壳聚糖铁(Ⅲ)日落黄(O-CMCTS-Fe(Ⅲ)-FCF)、O-羧甲基壳聚糖铁(Ⅲ)络合胭脂红(O-CMCTS-Fe(Ⅲ)-Carmine)两种络合物。对络合物中的含铁量通过ICP进行定量分析,并对合成的两种络合物通过IR进行了表征。在pH为6.0的柠檬酸缓冲体系中,用NADH对以上两种络合产物还原,通过UV对其还原率进行测定,并与原偶氮色素的还原率进行对比,研究络合产物的抗还原能力。
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