愈创木烷型倍半萜内酯的全合成研究及其它

来源 :南开大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:rsy19931015
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本论文以愈创木烷型倍半萜内酯Nortrilobolide的全合成研究以及α-蒎烯的资源化——探索新的手性合成元为研究对象,分为以下两个部分。第一部分:愈创木烷型倍半萜内酯Nortrilobolide的合成针对当前构筑愈创木烷型倍半萜内酯骨架方法的不足,尤其是在碳*7和碳-8位上引入氧代官能团的问题,提出了具有我们自己特色的合成策略。以(+)-香芹酮为起始原料,以碘一镁交换反应为关键步,经分子内手性诱导立体选择性的构筑内酯部分,然后选择性的环氧、氧化,最后利用烯反应构筑七元环。由于时间关系,我们取得了模拟反应的成功,并对具有不同保护基的(Z)-3-碘-4-羟基-2-丁烯酸乙酯进行了碘一镁交换反应等研究,取得了一定的成果。第二部分:α-蒎烯的资源化研究α-蒎烯经济易得,具有独特的双环[3.1.1]庚-2-烯的结构,而且本身是一个手性元。我们将其氧化为马鞭草酮,然后首次将其结构中α,β-不饱和酮的双键环氧化,得到环氧化产物。我们尝试了多种方法对环氧产物进行开环重排研究,最后发现利用BF<,3>·Et<,2>O作催化剂可以得到较为单一的产物,经鉴定是一个未见报道的化合物,它在天然产物的不对称合成中的应用正在进一步研究。
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