近年来,有机合成方法学研究迅速发展,喹喔啉酮衍生物作为一类重要活性N杂环化合物,被广泛地用于探索新的合成方法,已经实现了其C3号位各种官能团化反应,尤其是引入含羰基的基团,更是发展出了各种形式的偶联反应。鉴于该类底物在合成方法学中的重要地位,以及羰基在有机合成中的重要性。本文讨论了喹喔啉酮衍生物C3号位引入β或γ位具有羰基结构的碳链取代基的方法,拓展喹喔啉酮衍生物C3含羰基官能团化反应的类型及该策略的适用范围,主要包括两方面:首先系统地研究了喹喔啉酮类化合物与β-酮酯的交叉脱氢偶联反应,包括反应条件优化、反应普适性考察以及初步的机理研究等内容;其次以1-甲基喹喔啉-2（1H）-酮和1-苄基环丙烷醇为模板底物,初步探索了喹喔啉酮类化合物与环丙烷醇开环脱氢偶联的最优反应条件。具体内容如下:本文采用交叉脱氢偶联（CDC）的合成策略,以廉价易得的无水醋酸铜为催化剂,叔丁基过氧化氢为氧化剂,常见的碳酸氢钠为碱添加剂,二甲基亚砜为溶剂,在室温、氩气保护的条件下,实现了喹喔啉酮类化合物3号位碳氢键与β-酮酯的α位碳氢键的脱氢偶联反应,合成了一系列α位喹喔啉酮取代的β-酮酯衍生物。该方法产物的分离收率较高（收率最高至92%）,具有较好的官能团耐受性,可用于含多种取代基（卤素、烷基、三氟甲基等）的喹喔啉酮底物,和长链或支链烷基取代的β-酮酯类化合物进行偶联。反应条件温和、新颖、且容易操作。此外,考察了模板反应放大至克级的收率情况,结果理想（收率82%）,表明该方法具有合成应用价值。同时产物的衍生化实验,也表明所得产物可进一步转化为具有潜在药物活性的复杂有机分子。不同于大多数涉及自由基机理的喹喔啉酮C3位官能团化的研究,该反应为先亲核加成、后氧化脱氢的反应机理,可为后续类似的反应提供参考和借鉴。本文还探索出1-甲基喹喔啉-2（1H）-酮和1-苄基环丙烷醇开环脱氢偶联的最优反应条件和可能的反应机理。该反应采用了廉价易得的二水合醋酸锰为催化剂,二乙酸碘苯为氧化剂,醋酸锂为碱,丙酮为溶剂,室温、空气条件下实现了两者的偶联反应,产物收率为76%。初步的机理实验表明,该反应的机理为自由基机理。此外,该反应的反应体系,比报道的银盐或双金属活化的体系更具有经济性。同时,反应的物料也容易获得,室温和空气的条件便于操作,能为以后相关的全合成提供新的方案。