选用具有多种药理、生理活性的化合物苯并呋喃为母体，利用活性叠加原理引入三唑环、肟醚、肟醚酰胺、丙烯酮与1,3-噻嗪等基团，设计合成5个系列抗肿瘤和抗流感病毒新化合物。筛选其对多种肿瘤细胞的生长抑制活性，并利用计算机分子模拟分别验证化合物与抗肿瘤药物重要靶点—微管蛋白和抗流感病毒靶点—神经氨酸酶的结合模型，以期研究开发新型高效，低毒的抗肿瘤和抗流感药物。　　以苯并二氢呋喃为起始原料，经多步反应合成了关键中间体1-(7-烷氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙酮(F)和1-(7-烷氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮(H)，由中间体F分别合成了4类目标化合物A、B、C和D，以中间体H合成了E。分别测试了A、B、C和D对3种肿瘤细胞的体外抑制活性，E对流感病毒神经氨酸酶的抑制活性。　　(1)1-(苯并呋喃-5-基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)酮肟醚(A)的合成与抗肿瘤活性　　在中间体F的基础上，引入极性基团肟，肟的引入可大大改善化合物水溶性，提高药物的吸收利用率。因此，设计合成了一系列1-(7-烷氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(1,2,4-三唑)酮肟醚。利用经典的MTT法测试了化合物对宫颈癌细胞(Hela)，肺癌细胞(A549)和乳腺癌细胞(MCF-7)的体外抑制活性，同时测试了化合物对正常细胞—肾上皮细胞(HEK293)的毒性。利用流式细胞术检测了化合物对肿瘤细胞的初步作用机理，Hoechst33342-PI双染色法检测了化合物对肿瘤细胞的形态及凋亡的影响。结合计算机模拟验证化合物与微管蛋白的的结合方式。　　(2)1-(苯并呋喃-5-基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)酮肟醚酰胺(B)的合成与抗肿瘤活性　　在1-(苯并呋喃-5-基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)酮肟醚的基础上引入高活性基团酰胺，合成一系列肟醚酰胺类化合物。期望酰胺基团的引入，能使肟醚酰胺类化合物的抗肿瘤活性得到较大提升。并利用流式细胞仪检测了化合物对肿瘤细胞的作用机理，结合计算机模拟分析验证了化合物与微管蛋白活性位点的结合方式。　　(3)(E，Z)-1-(苯并呋喃-5-基)-3-苯基-2-(1,2,4-三唑)丙烯酮(C)的合成与抗肿瘤活性　　研究表明α，β-不饱和酮是查尔酮维持抗肿瘤活性的关键因素，查尔酮中A环的疏水性结构对其抑制微管蛋白聚合活性至关重要，α-位引入基团可使其活性增强。因此利用大疏水基团苯并呋喃代替A环，α位引入1,2,4-三唑，结合分子模拟与微管蛋白的晶体结构，设计合成以呋喃酚为母体的类查尔酮结构微管蛋白抑制剂。中间体F与芳香醛经 Adol缩合反应得到1-(7-烷氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-苯基-2-(1,2,4-三唑)丙烯酮(C)，分别得到C的E和Z式两种构型。并测试、分析C的E和Z式对三种肿瘤细胞的体外抑制活性及对肾上皮细胞(HEK293)的毒性。利用流式细胞术初步探讨了化合物对肿瘤细胞的作用机理，结合计算机模拟分析验证了化合物与微管蛋白的结合方式和构效关系。　　同时，为了验证α,β-不饱和酮对抗肿瘤活性的影响，将C中的羰基还原得到了1-(7-烷氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-苯基-2-(1,2,4-三唑)丙烯醇(D)，并测试了其对3种肿瘤细胞的体外抑制活性。　　(4)2-氨基-4-苯并呋喃-6-苯基-6H-1,3-噻嗪(E)的合成与抗神经氨酸酶活性　　针对流感病毒的保守靶点—神经氨酸酶(NA)，结合神经氨酸酶与经典抑制剂的结合模型，以苯并呋喃为母体，设计合成了2-氨基-4-苯并呋喃-6-苯基-6H-1,3-噻嗪类神经氨酸酶抑制。关键中间体H与芳香醛经Adol缩合，再与硫脲环合反应得到目标E。测试了噻嗪类化合物H的体外神经氨酸酶抑制活性，通过分子对接分析总结了化合物与神经氨酸酶活性位点的结合模式和构效关系。