【摘 要】
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由于C-C键键能较大,其活化反应面临着严峻的挑战。鉴于苯并环丁醇特殊的反应活性,近年来,过渡金属催化苯并环丁醇C-C键活化开环/偶联反应受到了科学家们的广泛关注。苯并环丁醇可以在过渡金属催化下发生C-C键的断裂得到相应的金属活性物种,随后通过偶联反应构建多种类型的化合物。本文通过钯催化Heck反应构建了氧化吲哚骨架,随后通过其与苯并环丁醇开环产物分子间的C（sp~2）-C（sp~3）/C（sp~3
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由于C-C键键能较大,其活化反应面临着严峻的挑战。鉴于苯并环丁醇特殊的反应活性,近年来,过渡金属催化苯并环丁醇C-C键活化开环/偶联反应受到了科学家们的广泛关注。苯并环丁醇可以在过渡金属催化下发生C-C键的断裂得到相应的金属活性物种,随后通过偶联反应构建多种类型的化合物。本文通过钯催化Heck反应构建了氧化吲哚骨架,随后通过其与苯并环丁醇开环产物分子间的C（sp~2）-C（sp~3）/C（sp~3）-C（sp~3）偶联合成了一系列3,3′-双取代氧化吲哚。第一部分工作,完成了钯催化2-碘苯基丙烯酰胺与苯并环丁醇选择性开环/偶联反应的研究。在温和的反应条件下,实现了钯催化邻碘苯基丙烯酰胺与苯并环丁醇的Heck偶联/C-C键活化反应,通过分子间的C（sp~2）-C（sp~3）偶联以优异的收率（高达99%）得到了一系列氧化吲哚衍生物。当反应放大到克级规模时,也能以96%的收率得到目标产物。此外,还得到了初步的对映选择性反应结果（49%yield,41%ee）。第二部分工作,钯催化N-（2-溴苯甲酰基）吲哚与苯并环丁醇选择性开环/偶联反应的研究。本部分工作中,通过对于催化体系的调控,可以改变苯并环丁醇的开环位点,选择性地获得相应的目标产物:在体系中加入手性磺酰亚胺配体时,反应可以以87%的ee值得到C（sp~2）-C（sp~3）偶联产物,但是反应产率相对较低,仅有30%;在体系中加入含TMS的联萘酚骨架配体时,可以以82%的收率和90%的ee值获得C（sp~3）-C（sp~3）偶联产物。
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