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本论文主要工作是围绕应用布朗斯特酸(手性磷酸和磷酰胺)催化的不对称反应研究而开展的。
在第一部分工作中,实现了布朗斯特酸催化的氮杂环丙烷傅克类开环反应,最高能取得87%的收率。在手性布朗斯特酸的催化下,能够实现吲哚对氮杂环丙烷傅克类开环反应的去对称化和动力学拆分。环己基氮杂环丙烷活性较低,使用苄位取代的氮杂环丙烷为底物时,活性有了明显提高,开环产物ee值最高可达31%。
在第二部分工作中,使用联二萘酚衍生的磷酰胺为催化剂,实现了分子内的氧杂不对称Michael加成反应,通过一锅法对甲苯磺酸脱除叔丁基并发生脱羧反应,就能得到具有重要生理活性的黄烷酮类化合物,并且取得了良好的收率(84-95%)和中等的对映选择性(up to74%ee)。
在第三部分工作中,初次实现了布朗斯特酸催化的分子内氮杂不对称Michael加成反应,同时通过一锅法脱除叔丁基并发生脱羧反应,合成了2-芳基-2,3-二氢喹啉酮类化合物,取得了良好的收率(77-98%)和良好的对映选择性(up to82%ee)。
在第四部分工作中,在手性布朗斯特酸的催化下,实现了吡咯与醛酸酯亚胺的不对称傅克反应,取得了单一2位取代的区域选择性,良好的收率(95%)和中等的对映选择性(60%ee)。