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苯并恶唑和苯并噻唑是一类非常重要的含氮稠杂环化合物，是有机合成的重要先导骨架和母体，由它们衍生的化合物往往具有极高生物活性，因此在农药，医药和一些工业领域有着重要的作用。在农药开发中，苯并恶唑和苯并噻唑类化合物往往具有选择性好、活性高、绿色环保等优点而成为农药研究的主体也是当今农药开发的热点之一；在医药方面,苯并恶唑和苯并噻唑类化合物因具有消炎止痛、抗癌、抗肿瘤等活性而被制成新型药剂;在工业上，它们也有着重要的用途，可以用作染色剂、防腐剂，橡胶硫化促进剂、染料以及发光材料等。本文在以邻氨基苯酚，邻氨基苯硫酚为原料先合成2-氯甲基苯并恶唑和2-氯甲基苯并噻唑两个中间体，再以它们为母体通过醚化反应合成了苯并恶唑和苯并噻唑类似物29个，通过1HNMR、13CNMR、IR、MS等波谱学方法确定了化合物的化学结构,经过Scifinder数据库检索，其中15个化合物为新化合物。本文对所得化合物用生长速率法进行抗植物真菌活性评价。结果表明:（1）化合物LB-9对八种植物真菌具有广谱活性，它对这八种植物病原真菌的活性大部分强于阳性对照恶霉灵。（2）LB-2对马铃薯干腐病菌(IC50=0.03±0.32μg/mL)的活性明显强于阳性对照恶霉灵(IC50=22.18±1.96μg/mL),对苹果炭疽病原菌(IC50=83.35±1.61μg/mL)和苹果腐烂病菌(IC50=37.98±0.86μg/mL)活性与阳性对照恶霉灵(IC50分别为156.08±1.38μg/mL和159.49±0.78μg/mL)相当。（3）LB-29对番茄早疫病菌(IC50=32.10±0.97μg/mL)，马铃薯干腐病菌(IC50=8.48±1.29μg/mL)和苹果炭疽病菌(IC50=32.78±1.32μg/mL)的活性比阳性对照恶霉灵(IC50分别为96.72±1.00μg/mL，22.18±1.96μg/mL和156.08±1.38μg/mL)强。从化合物抗真菌活性结果推断构效关系如下：（1）苯并恶唑和苯并噻唑2位取代苯环上引入F,Cl原子能增强活性；（2）苯并恶唑2位取代苯乙酮类化合物时2-取代苯环上间位活性最强，其次是邻位和对位。（3）总体上来看，所得的苯并恶唑类化合物对植物真菌的活性明显强于同类型的苯并噻唑类化合物。综上，本文对苯并恶唑和苯并噻唑类化合物的合成方法及抑菌活性进行了研究，为新型农药的开发提供了理论基础。