化学研究的发展经历了从分子化学到超分子化学的延伸,并进一步拓展到动态化学以及自适应化学,这类似于生物进化的适者生存模式,总是朝着适应环境的方向发展。基于分子识别的主客体化学是超分子化学的基础和重要分支,因其动态可控性和设计多样性而被广泛研究,其水相的主客体识别研究更是为新型生物兼容性材料的发展开辟了新的途径。手性作为自然界的基本属性,使得生物进化更倾向于一种手性存在的方式发展,将手性融入到超分子仿生研究中可以为理解复杂的生理过程提供新的可能。本论文结合主客体化学识别和动态构象手性提出了一种新的识别机制——手性自适应识别（Chiral Adaptive Recognition,简称CAR）机制。在CAR系统中,手性客体通过有效的空间手性转移,诱导非手性主体的自适应构象手性。我们利用阳离子型四苯乙烯分子笼作为分子识别主体,成功实现在水相中对不同生物分子包括核苷酸、氨基酸、多肽、蛋白质的分子识别,验证了CAR机制的普适性,且初步证明该CAR体系对生物分子转化过程的监测具有潜在的应用价值。具体的研究内容如下:1.我们首先优化了阳离子型四苯乙烯分子笼1的合成路线,并通过单晶结构证明了1存在三种构象异构体（即一种内消旋体PM-1和一对外消旋体PP-1与MM-1）,这种动态构象的选择性表达是实现CAR手性光学响应机制的基础。第二章系统研究了分子笼对氨基酸、多肽及蛋白质的手性自适应识别。我们首先选择了甘氨酸和19对D/L-型氨基酸与44种L-型二肽和3种D-型二肽用于分子笼的CAR研究。实验结果表明D-型客体可以诱导分子笼的MM-旋转构象,使其表现正的圆二色（CD）信号和圆偏振发射（CPL）信号,而L-型客体可以诱导分子笼的PP-旋转构象,使其表现负的CD和CPL信号,且D-和L-型客体诱导分子笼的手性信号呈镜像对称关系,可用于区分对映体及确定对映体纯度。同时,我们发现分子笼可以与芳香-芳香型二肽形成具有高亲和力(最高达1014 M-2)的1:2主客体复合物,且序列选择性较脂肪-芳香型二肽高10~5倍。基于此,我们选择了两组Trp Trp（色氨酸）或Phe Phe（苯丙氨酸）残基分别位于碳端、中间或氮端的四肽分子研究了分子笼CAR的位置效应,实验证明分子笼更倾向与含碳端芳香残基的四肽结合并诱导1的PP-旋转构象。另外,CAR机制也适用于聚多肽（β-淀粉样蛋白1-20与生长抑素）和蛋白质（人类胰岛素）的手性响应。综上说明了CAR机制的可行性和普适性,且本章的研究可以为生物体中复杂多样的序列评估和定位研究提供参考依据。2.第三章研究证明了在水相中同质或异质脱氧核糖碱基对的氢键二聚体可以被封装在1的疏水空腔中,且根据CAR响应机制,手性碱基对的封装还可以诱导非手性1呈PP-手性自适应旋转构象,可用于确定DNA的碱基序列。3.在第三章研究的基础上进一步选择了10种核糖核苷酸分子用于分子笼1的CAR研究。结合第三章的4种脱氧核糖核苷酸,我们对比研究了具有不同碱基、核糖及磷酸数目的核苷酸对分子笼CAR机制的光谱响应差异,对区分脱氧核糖核苷酸与核糖核苷酸及嘌呤类与嘧啶类核苷酸具有一定的参考价值。4.第二、三、四章的研究工作证实了分子笼对不同生物分子的CAR性质,在第五章我们选择了3对氧化还原型生物分子（辅酶Ⅰ、辅酶Ⅱ和谷胱甘肽）用于分子笼CAR研究,期望利用氧化型和还原型分子与分子笼的差异性响应来监测其生物转化过程。研究证明两种状态的生物分子与分子笼作用后表现出不同的CAR响应,可以用于分子转化过程的初步监测,为我们之后的深入研究奠定了基础。