本论文分两个部分： 第一部分，聚合物负载的手性1,1-联-2-萘酚(BINOL)催化剂的合成及其应用研究。在这部分中，首次提出用Suzuki反应一步将手性BINOL负载到交联聚苯乙烯树脂微球上，该法具有简便、安全、快速合成、制备的连接桥化学稳定性高等优点，用固态1HNMR.、FTIR等手段表征了负载后配体，证明手性BINOL“非常干净”地负载到树脂微球上；然后将制备的负载型手性BINOL催化剂用于催化硫醚的不对称氧化成亚砜的反应，考察了一些反应因素对负载催化剂的催化性能的影响。发现溶剂对负载的BINOL催化剂的催化性能有显著的影响，使用对载体微球有良好溶涨性能的极性溶剂时得到较好的催化效果，对映选择性高达91％ee；载体的交联度、反应时间、催化剂和水的用量均影响着负载的催化剂的催化性能；聚苯乙烯微球载体对负载的催化剂的催化性能有正的效应；制备的负载型的BINOL催化剂非常稳定，重复使用五次后，催化剂的催化活性和对映选择性基本没有显著变化。 接着我们设计了三种结构刚性的桥联多齿手性配体BINOL并完成了两种自组装催化剂的制备工作。研究了制备的自组装Ti-BINOL催化剂在催化不对称硫醚氧化反应中的催化性能。发现制备的自组装Ti-BINOL催化剂有相当好的催化效果，亚砜的产率47～51％，光学纯度高达98％ee；连接桥对自组装催化剂的催化性能有明显的影响，特别是对反应的对映选择性控制的能力上；反应溶剂对自组装催化剂的催化性能也有极大的影响，初步的研究表明只有在那些对Ti-BINOL超分子自组装体有良好溶涨眭或舒展性的溶剂中催化剂才表现出较好的催化性能。 第二部分，一种新型的BINAP类手性中间体的合成。通过回顾了近年来通过萘环修饰的2，2-双(二苯基膦)-1，1-联萘(BINAP)衍生物的合成方法，我们发现存在的缺点，由此提出一种全新的简便的一步制备BINAP溴化物的方法。从(R)-6-Br-BINOL出发经两步简单的反应完成了一种全新的不对称结构的中间体(R)-6-Br-BINAP的制备，并通过1HNMR、元素分析等方法确证了该物质的结构。