由于结构和性质上的独特性，偕二氟烯烃的应用受到了越来越多的关注。然而，对于偕二氟烯烃参与反应类型的研究却并不全面，主要集中于亲核加成-取代反应及过渡金属催化的碳氟键活化反应。为了进一步拓展偕二氟烯烃在有机合成中的应用，本文主要基于“氟原子经济性”策略，研究了偕二氟烯烃参与的经历自由基历程及亲电类型的氟烷基化反应。　　首先，我们选用偕二氟苯乙烯及芳基硫酚作为底物，在可见光的促进下，完成了无金属催化的硫酚-烯反应并对其反应机理进行考察。研究表明，该反应为自由基历程，且由电荷转移复合物中间体引发。　　然后，为了进一步拓展该硫醇-烯反应的适用范围，我们发展了可见光促进下，铱催化的硫醇类化合物对于偕二氟烯烃的硫醇-烯反应。　　接着，我们利用偕二氟烯烃可作为三氟甲基合成前体的特点，发展了选择性氟化试剂对于偕二氟烯烃的氟化-官能团化反应，主要应用氧-18标记的水作为亲核试剂，合成了一系列氧-18标记的α-位三氟甲基取代的醇类化合物。　　随后，我们选用烷氧基活化的偕二氟烯烃底物，在N-碘代丁二酰亚胺的促进下，与酰胺进行分子间串联环化反应，完成了一系列偕二氟亚甲基取代的噁唑啉类化合物。　　最后，我们通过碘卤交换反应，在完成了一氟碘甲烷试剂的实验室合成后，发展了钯催化的一氟碘甲烷对于芳基硼酸频哪醇酯的直接一氟甲基化反应。