南美白对虾营养丰富、肉质鲜美,是一种优质的水产品。但虾肉中蛋白质和水分含量较高,在储藏期间极易受到细菌、多酚氧化酶等因素的影响而发生黑变和腐败,造成营养价值和经济价值的快速下降。“虾鲜宝”(主要活性成分为4-己基间苯二酚)是目前最为有效的虾类保鲜剂,但其的应用始终受限于较高的成本。因此,开发一种高效安全低廉的虾类保鲜剂意义重大。本文以曲酸为原料,设计并合成了一系列新型芪类类似化合物,测定了化合物对于蘑菇酪氨酸酶的抑制活性,同时测定了芪类类似化合物6c和8h的抗氧化和抑菌能力,并进一步探究化合物对于细菌的抑菌机理;最后将化合物8h应用于南美白对虾保鲜中,研究其保鲜效果并测定其于虾样品中的残留量,为研发具有自主知识产权的新型虾类保鲜剂提供理论依据。试验主要结果如下:1、以曲酸为原料,设计并合成了二组芪类类似化合物6和8,其结构通过1H NMR、13C NMR、ESI-MS和ESI-HRMS进行了确证。2、对化合物6和8的酪氨酸酶单酚酶和二酚酶抑制活性及酶抑制动力学进行了研究。试验结果表明化合物6c和8h具有最强的酪氨酸酶单酚酶抑制活性,其IC50分别为1.56和2.72μM,单酚酶抑制活性分别为曲酸的8.03和4.60倍;化合物6c和8h均具有较强的二酚酶抑制活性,其IC50分别为7.15和15.86 μM;二酚酶抑制动力学结果表明,化合物6c和8h对酪氨酸酶的抑制作用均为可逆抑制,且抑制类型均为混合抑制Ⅰ型。其中,化合物6c和8h对游离酶的抑制常数KI分别为14.03 μM和40.90 μM,对酶-底物复合物的抑制常数KIS分别为21.86 μM和50.25 μM。通过测定化合物6c和8h对于Cu2+的还原和螯合能力,从而分析其对于酪氨酸酶的抑制机理。3、体外抗氧化活性试验结果表明化合物6c和8h对于DPPH自由基、超氧阴离子自由基(O2-·)、羟自由基(OH·)都具有较强的清除能力且显著强于曲酸(P<0.05)。4、优势腐败菌筛选试验得出希瓦氏菌属细菌S1为6种细菌(分离自南美白对虾)中的优势腐败菌。经抑菌圈试验、最小抑菌浓度(MIC)和最小杀菌浓度(MBC)测定、细菌微观形态观察等方法研究化合物6c、8h的抑菌作用及抑菌机理,结果表明化合物6c、8h的抑菌作用显著强于曲酸,且8h的抑菌能力强于6c;抑菌机理研究表明化合物6c、8h可通过多种机制抑制细菌的生长:a)通过破坏细菌的细胞壁膜结构,b)通过改变细菌生长的外部环境而使细菌菌体发生明显的扭曲变形和塌陷,c)通过螯合细菌生长繁殖所需的铁离子。另外,研究结果表明化合物8h与柠檬酸具有很强的协同抑菌作用。5、以南美白对虾为试验对象,通过对虾样品失重率、质构、pH值、TVB-N等多个鲜度指标的测定,研究化合物8h对于南美白对虾的保鲜作用,并探究抗坏血酸和柠檬酸(CA)分别与8h的协同保鲜能力。试验结果表明,8h的保鲜效果明显好于曲酸,比4-己基间苯二酚也更好,并将虾的货架期(4℃)延长至10天。另外,8h+CA的配方处理可进一步抑制虾样品pH、TVB-N、TBA和质构的变化,从而将南美白对虾的货架期(4℃)延长至12天。6、化合物8h处理组虾肉样品中化合物8h的残留量测定结果表明,化合物8h于虾肉样品中的残留量极低,8h主要粘附于虾壳表面,少量存在于虾肉中;虾壳上和虾肉中化合物8h的残留量都随着储藏时间的增加而持续下降。