由于氟原子具有小的原子半径、低的极化率以及最大的电负性,因此在有机分子中引入含氟基团,往往可以改变母体分子的化学或生物性质,从而广泛应用于药物开发、临床医学、农业化学、材料科学等各个领域。因此,发展简洁高效的方法在有机分子之中引入含氟基团是有机氟化学研究的重要方向之一。作为众多含氟试剂的一种,二氟烯醇硅醚（DFSEE）是在有机分子中引入α-氟烷基化羰基的最重要的试剂之一。而二氟烯醇硅醚参与反应的方式分为两种（1）二氟烯醇硅醚与亲电试剂的离子型二氟烷基化反应;（2）二氟烯醇硅醚参与的自由基类型二氟烷基化反应。其中自由基类型的反应,往往需要使用过渡金属参与才能实现。在我们前期的工作基础上,本论文中希望通过弱相互作用诱导这一策略发展无金属参与的方法拓展二氟烯醇硅醚的自由基反应类型,开展了以下三个方面的工作:第一部分:可见光诱导下（二氟）烯醇硅醚与Katritzky盐的脱氨（氟）烷基化反应在可见光照射下,以电子给体汉斯酯为催化剂,实现Katritzky盐和二氟烯醇硅醚为底物的脱氨二氟烷基化反应,其中氨基酸衍生的底物在没有汉斯酯参与反应的情况也能较高收率的得到目标产物。该合成方法条件温和,不需要过渡金属催化,底物普适性广,对于各种伯胺、苄胺及氨基酸都有较好的耐受性。进一步研究发现烯醇硅醚也可以发生类似的反应,从而以中等至良好收率得到一系列γ-酮酯,为γ-酮酯的合成提供了简洁的方法。第二部分:可见光诱导二氟烯醇硅醚与氧化还原活性酯的脱羧二氟烷基化反应利用汉斯酯作为电子给体,以来源广泛的羧酸制备的氧化还原活性酯作为烷基自由基前体,在可见光诱导下与二氟烯醇硅醚发生自由基反应,构建出一系列烷基-CF2COPh化合物。该方法条件温和,不需要额外加入光催化剂或金属催化剂,底物来源广泛,对于三级碳和二级碳都有较好的反应产率,和第一章的方法互为补充。第三部分:可见光诱导烯醇硅醚与二氟碘乙酸乙酯构建β-氟烯酮在此研究中,以溶剂N,N-二甲基甲酰胺（DMF）作为电子给体,在可见光的诱导下与二氟碘乙酸乙酯通过弱相互作用产生二氟烷基自由基。随后,该自由基与烯醇硅醚交叉偶联反应生成β-氟烯酮,成功向分子中引入单氟烷基基团。当使用二氟烯醇硅醚为底物时,则得到全氟酮产物。该反应条件温和,操作简便,对于多种取代烯醇硅醚均有较好的反应活性。