非那雄胺,化学名称为N-叔丁基-3-氧代-4-氮杂-5α-雄甾-1-烯-17β-酰胺,是一种4-氮杂甾体化合物,作为一种特异性的II型5α-还原酶抑制剂,对良性前列腺增生具有良好的治疗作用,同时它也是第一个获得批准进入临床并投入市场的5α-还原酶抑制剂。非那雄胺的作用机制主要是可以阻断睾酮转化为活性更高的二氢睾酮（DHT）,可以导致体内DHT含量降低,睾酮水平增加或正常,能够改善前列腺增生症状,并且它具有很好的耐受性。除此之外,经过大量的临床实验研究,证实非那雄胺对于治疗雄激素性脱发、预防前列腺癌方面也存在疗效。虽然文献报道的关于非那雄胺合成路线非常多,但是大多数路线存在步骤长,生产成本高,反应条件苛刻,反应时间长,纯度低,收率较低等问题。因此,开发一条解决以上问题的非那雄胺合成新路线具有非常重要的意义。本论文根据国内外非那雄胺及中间体相关合成文献的报道,在充分研究了文献的基础上进行了大量的实验研究,最终确定了一条合成非那雄胺的新路线。本论文选择以孕烯酮酸为初始原料,经过酰胺化反应、氧化开环反应、与乙酸铵反应闭环、催化加氢反应、加碘反应、脱氢反应六步反应,最终制得目标化合物非那雄胺。该路线步骤短、操作简便、反应收率高、纯度高并且避免了一些价格昂贵、污染环境的试剂的使用,节省了成本,对环境友好。在实验室小试环节中,对每步反应的反应条件都进行了优化,最终确定了一条反应步骤短、收率高、纯度高、成本低、反应条件易于操作的非那雄胺合成路线。本论文首先确定了非那雄胺实验室小试合成工艺,并在实验室条件下对其进行了工艺放大研究,将得到的小试工艺路线逐级放大至50 g、500 g、1 kg进行实验验证,对放大实验过程中出现的问题以及不合理之处都进行了条件优化,最终得到了一条产品收率好、纯度高、步骤简短、易于操作、成本低且能进行产业化生产的非那雄胺合成新路线,使产品更加具有竞争优势。本论文在最后对反应中所制得的非那雄胺中间体结构及得到的最终产品均经~1H NMR进行了确证,最终产品纯度经HPLC检测,纯度达到了99.79%,符合国家药典标准,总体收率为33.7%。