炔烃分子内环化反应是有机反应的一个基本类型,其中分子内氮原子参与的炔烃环化反应是构建含氮杂环化合物的重要途径之一。含氮杂环化合物广泛存在于药物分子、天然产物和有机功能材料中,四氢吡喃并异吲哚类和四氢吡咯并喹啉类衍生物在有机合成和药物化学中都具有重要的应用价值,它们具有广泛的药理活性,如治疗神经和心血管组织损伤等。本论文主要研究了HNTf₂催化的炔烃分子内环化反应,实现了两种重要结构的杂环化合物的高效合成。此外,该反应在目标产物中构建了一个新的季碳中心,为含季碳中心的天然产物合成提供了一种全新的合成策略。传统的构建含氮杂环化合物的方法,大多需要比较苛刻的条件,如贵金属催化、强酸或强碱等,因此发展一些高效构建该类化合物的方法具有重要意义。无金属催化条件下反应目前仍然是具有挑战性的课题。本文建立了一种酸催化的炔烃分子内环化反应。在100℃条件下,以炔基N-甲氧基酰胺为反应底物,双三氟甲烷磺酰亚胺（HNTf₂）为催化剂,在二氯乙烷（DCE）中,建立了合成四氢吡喃并异吲哚类和四氢吡咯并喹啉类衍生物的方法。其中值得注意的是,带有雌酮这种天然产物片段的底物也能以较高的产率得到目标产物。该反应具有催化剂廉价无毒、原子经济性高、官能团耐受性高并适用于杂环体系等优点。通过Hammett方程研究了可能的反应机理,提出了该环化过程是经过Friedel-Crafts类型的反应途径进行的。四氢吡喃并异吲哚类化合物中的C-O键可以通过Na H切断,其中的N-O键可以通过SmI₂切断,为该化合物后期修饰提供了新的反应途径。所有合成的目标化合物均通过¹H NMR、¹³C NMR和HRMS进行了表征,通过对化合物6a进行X-ray单晶衍射分析,确认了该化合物的结构。