茚酮是一类非常重要的结构骨架,广泛存在于天然产物和药物分子中。茚酮骨架的构建及结构修饰一直是药物化学家和有机化学家们重要的研究方向之一。目前,构建功能化茚酮的方法有分子内的Friedel-Crafts酰化反应,Heck-Larock环化反应,Rh、Pd等贵金属的催化反应等。但是这些方法存在一些反应条件苛刻,区域选择性较差等不足之处。另一方面,2H-吲唑具有抗肿瘤、抗菌等有效的生物活性,通过简便、高效的方法制备功能化的2H-吲唑类化合物具有重要的研究意义。近年来,自由基化学已经发展成为一种功能强大、用途广泛的有机合成工具。尤其是,自由基反应因其广泛应用在构建复杂碳环或者杂环骨架的有机及药物分子中而成为重要的研究方向之一。基于相关的文献综述,本论文研究了以银盐为催化剂,过硫酸盐为氧化剂,经过自由基级联反应构建1-茚酮衍生物和经过自由基反应制备2H-吲唑衍生物的新方法。主要研究工作如下:（1）发展了一种AgNO₃作为催化剂,K₂S₂O₈作为氧化剂,1,3-二芳基丙炔酮类化合物和1,3-二羰基类化合物作为底物,经过自由基级联反应一锅法制备含有1,3-二羰基结构的1-茚酮衍生物的方法,共制得了22个茚酮类新化合物。机理研究表明该反应为自由基机理,反应通过加成/环化反应构建了两个新的碳碳键。这一方法具有操作简便、原子经济性高、收率高等特点。（2）发展了一种以AgNO₃作为催化剂,Na₂S₂O₈作为氧化剂,2-苯基-2H-吲唑类化合物和1,3-二羰基类化合物作为底物,制备一系列含有1,3-二羰基结构的2H-吲唑衍生物的方法,共制得了6个功能化的2H-吲唑类新化合物。反应机理研究表明该反应为自由基机理。该方法的适用性及应用还需进一步的研究。本论文的研究为官能团化1-茚酮和2H-吲唑的合成提供了一种新的策略,合成的含有二羰基结构的1-茚酮和2H-吲唑衍生物均为新化合物,扩充了具有潜在生物活性的功能化1-茚酮和2H-吲唑的化合物库。