【摘 要】
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酰胺类局部麻醉药,广泛运用于口腔、眼科、妇科和外科手术治疗,起到局部暂时止痛的作用。本论文主要研究了盐酸布比卡因（Bupivacaine）、盐酸甲哌卡因（Mepivacaine）、左旋盐酸布比卡因[（S）-（-）-Bupivacaine]、左旋盐酸甲哌卡因[（S）-（-）-Mepivacaine]和盐酸阿替卡因（Articaine）五个酰胺类局部麻醉药的合成工艺,主要工作如下。第一,本论文对盐酸布
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酰胺类局部麻醉药,广泛运用于口腔、眼科、妇科和外科手术治疗,起到局部暂时止痛的作用。本论文主要研究了盐酸布比卡因（Bupivacaine）、盐酸甲哌卡因（Mepivacaine）、左旋盐酸布比卡因[（S）-（-）-Bupivacaine]、左旋盐酸甲哌卡因[（S）-（-）-Mepivacaine]和盐酸阿替卡因（Articaine）五个酰胺类局部麻醉药的合成工艺,主要工作如下。第一,本论文对盐酸布比卡因和盐酸甲哌卡因的两条合成工艺分别进行了研究。在第一条路线中,优化了传统合成方法,使盐酸布比卡因总收率达到55.9%,盐酸甲哌卡因总收率达到58.2%,高于目前已报道的合成收率;在第二条路线中,首次采用以二碳酸二叔丁基酯（Boc）保护哌啶环氮原子的合成方法,进一步提高了总收率,使盐酸布比卡因总收率达到62.2%,盐酸甲哌卡因总收率达到64.8%。第二,在左旋盐酸布比卡因和左旋盐酸甲哌卡因的合成工艺研究中,本论文以外消旋的2-哌啶甲酸为原料经动力学拆分得到（S）-（-）-2-哌啶甲酸,成功合成左旋盐酸布比卡因和左旋盐酸甲哌卡因,优化了传统合成方法,并将ee值均提高至99%以上,进一步提高了光学纯度。第三,在盐酸阿替卡因的合成工艺研究中,以3-氨基-4-甲基噻吩-2-羧酸甲酯为起始原料,缩短了胺化反应的时间,提高了产物纯度,总收率达47%。
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