四氢喹啉和四氢异喹啉骨架是天然产物和药物活性分子中重要的结构单元,该类骨架的合成一直是有机化学研究的热点之一。本论文以亚苄基丙二酸酯为底物,实现了分子内吲哚C2位的不对称傅克反应,以及分子内不对称Ene反应,合成四氢喹啉和四氢异喹啉衍生物。1.以N-苄基吲哚衍生的亚苄基丙二酸甲酯为底物,在镍催化下,通过分子内不对称傅克反应合成四氢异喹啉衍生物。通过对金属催化剂、温度、溶剂和手性配体等条件优化以及底物调控（改变酯基基团）表明,在40℃,以Ni（Cl ₄）₂·6H₂作为催化剂,3,5-二甲基BIPHEP作为手性配体,氯仿作为溶剂反应4小时的反应条件下,可以取得优异的收率（88%-97%）和良好的对映选择性（74%-82%）,合成了9个手性四氢异喹啉衍生物。2.以异戊烯基的亚苄基丙二酸乙酯为底物,在镍催化下,通过分子内不对称Ene反应合成四氢喹啉衍生物。通过对金属催化剂、温度、溶剂和手性配体等条件的优化以及底物调控（改变酯基基团及保护基）表明,在60℃,以Ni（Cl ₄）₂·6H₂作为催化剂,3,5-二甲基BIPHEP作为手性配体,甲苯作为溶剂反应12小时的条件下,可以取得优异的收率（75%-96%）、良好的对映选择性（10%-86%）和非对映选择性（1:3-1:18）,合成了11个手性四氢喹啉衍生物。