轴手性化合物广泛存在于天然产物和生物活性分子中,同时,此类化合物可作为有机合成中的手性催化剂或配体,在不对称催化领域发挥着重要作用。近年来,轴手性化合物受到了广泛关注。鉴于轴手性的重要价值,对映选择性构建轴手性化合物成为了有机化学领域研究的热点。针对轴手性化合物的开发利用,本论文主要分两个部分:（1）针对喹嗪酮骨架的开发,对其特定位点进行官能团化修饰,首次合成以喹嗪酮为骨架的轴手性化合物;（2）针对光学纯度的手性联萘酚,实现轴手性到中心手性的转移,构建季碳螺环手性化合物。第二章:论文研究了银催化环化异构化-胺化串联反应构建胺化喹嗪酮骨架。反应使用DBAD作为胺化试剂,AgNO3为催化剂,温和条件下即可发生环异构化-胺化串联反应,从而得到氨基喹嗪酮衍生物。该反应底物适用范围广,产率优异。控制实验表明,反应可能由两种竞争性反应路径同时进行。除此之外,该方法可初步用于探索喹嗪酮骨架的酰胺类轴手性化合物的合成,对映选择性中等。第三章:论文研究了Br?nsted酸促进的铜催化环异构化反应合成轴手性芳基喹嗪酮。反应以CuCl作为催化剂,Br?nsted酸作为添加剂,利用吡啶N原子的亲核性,实现吡啶的去芳构化反应,从而以高立体选择性和产率合成喹嗪酮骨架轴手性化合物。产物经过简单修饰可转化为一系列喹嗪酮骨架的功能分子。其中,以喹嗪酮为核心骨架的手性双功能硫脲催化剂可用于催化硫酚的不对称Michael加成反应,并以中等立体选择性和产率得到加成产物。机理研究表明:（1）反应中Br?nsted酸通过改变底物烯醇式和酮式比例来提高反应效率,但不影响产物的立体选择性;（2）线性自由能分析表明,底物中取代基的电性和位阻同时影响反应的立体选择性。第四章:论文研究了手性联萘酚去芳构化构建全碳立体中心手性化合物。反应以炔丙基碳酸酯和（S）-BINOL作为反应原料,以Pd2（dba）3为催化剂,Johnphos为配体,室温下即可实现联萘酚的去芳构化,实现轴手性到中心手性的高效转化,进而以高产率得到光学纯手性螺环化合物。另外,论文尝试对包括豆腐果苷在内的多种天然产物进行后期修饰,均能够以优异的选择性得到去芳构化产物。最后,该方法学还可应用到消旋联萘酚的手性拆分中,通过对催化剂、配体和溶剂等因素的优化,最终能够以9.4的选择性实现消旋联萘酚的手性拆分。