【摘 要】
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含有推-拉电子活化基团的环丁烷分子近年来受到了化学家们的热切关注。一方面,由于其往往易于官能团转化,不对称合成手性的环丁烷可以方便的转化为一系列具有环丁烷骨架的天
【机 构】
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中国科学院上海有机化学研究所; 香港中文大学;
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含有推-拉电子活化基团的环丁烷分子近年来受到了化学家们的热切关注。一方面,由于其往往易于官能团转化,不对称合成手性的环丁烷可以方便的转化为一系列具有环丁烷骨架的天然产物以及其他有用的手性药物分子;另一方面,这类环丁烷发生不对称开环/环化反应,可以直接高效地构建具有光学活性的手性杂环类化合物,这些杂环化合物也是合成一些重要有机分子的关键中间体最近,我们小组发展了一例边臂修饰的手性双噁唑啉/铜(II)催化的[2+2]环加成反应。该方法底物普适性好,对一系列不同的烯烃底物,都能取得优秀的产率、优秀的对映选择性和非对映选择性。反应操作简便,可以放大到克量级规模。利用该方法学,我们成功地实现了天然产物Piperarborenine B的全合成。对硝酮与环丁烷的不对称[4+3]环加成反应进行了探索,实现了首例环丁烷的不对称开环环化反应,高效地构建了氮杂七元环化合物。经过一系列条件优化,产率最高可达99%,非对映选择性大于20:1,ee值最高可达98%。该类化合物可以做为具有重要药用价值的天然产物蕈状海鞘素类似物12-carbaeudistomin的合成中间体,为该类药物的研发提供有效的合成途径。
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