呋喃甲酰基氨基硫脲类衍生物的设计合成及阴离子识别研究

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分子识别是指主体对客体选择性结合并产生某种特定功能的过程,是超分子化学研究的重要内容。它包括对中性分子、阴离子和阳离子的识别,其中阴离子识别相对前两者发展较为迟缓,亟待丰富和发展。阴离子在生命科学和化学过程中具有重要作用,设计合成选择性键合阴离子物种的人工受体,越来越受到人们的广泛关注并成为当前超分子化学研究领域的重要课题。基于上述认识,本文设计合成了一系列新型的受体分子,从紫外光谱,核磁滴定等方面对主体分子及其阴离子识别性能进行了研究。具体内容包括以下几部分:1.简要介绍阴离子识别的最新研究进展,包括:(i)阴离子识别;(ii)比色化学传感器;(iii)具有专一选择性的阴离子识别研究;(iv)水相中阴离子识别研究。2.合成了一系列未见文献报道的5-芳基-2-呋喃甲酰基氨基硫脲类衍生物,通过1H NMR,IR,元素分析确认了其结构。并利用紫外-可见吸收光谱考查了它们在DMSO及DMSO/H2O溶液中其与F-、Cl-、Br-、I-、CH3COO-、HSO4-、H2PO4-等阴离子的识别作用。结果表明,该类受体分子能较好的识别F-、CH3COO-、H2PO4-三种阴离子,当加入这三种阴离子后,溶液的颜色由淡黄色转变为亮黄色。通过改变含水量可有效的调控识别作用的选择性。1H NMR滴定实验进一步证实了受体分子与阴离子通过氢键作用形成主客体配合物。3.设计合成了一系列5-取代芳基糠醛缩氨基硫脲化合物3a~3c,利用紫外-可见光谱进行了初步的阴离子识别研究。结果表明:向其DMSO溶液中引入F-、CH3COO-离子后,受体3a、3c的溶液颜色分别由黄色变为亮黄色和桔红色,可以实现对F-、CH3COO-的裸眼检测。4.设计合成了1, 5-二(5-邻硝基苯基糠醛)双缩二氨基硫脲,利用紫外-可见光谱进行了初步的阴离子识别研究。结果表明:向其DMSO溶液中引入F-、CH3COO-离子后,溶液的颜色由黄色变为桔红色,从而实现对这两种阴离子的裸眼识别。5.以氟代苯甲酸和异硫氰酸苯酯为原料,在无溶剂条件下,室温干法研磨3~5 h合成了一系列N-氟代苯甲酰氨基-N`-苯基硫脲,该法具有无污染、反应速度快、产率高等优点。并通过IR、1H NMR和元素分析确认了其结构。生物活性实验结果表明,该类化合物对小麦幼苗根的生长具有良好的促进作用。
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