生物活性小分子的识别和定量检测在环境监测和临床诊断上均具有非常重要的意义。因此发展结构简单且具有高选择性和高灵敏性的化学传感器的需求日益迫切。有机染料分子因其在可见-近红区具有较高的摩尔吸光系数和较小的光漂白和光干扰性能而备受关注。于染料分子的骨架上引入合适的结合位点,通过主客体作用引起的光谱变化可资客体分子定性或定量检测。在此研究背景下,本论文提出了通过硼酸基有机染料与客体分子的多重弱相互作用的协同性实现对生物活性小分子的传感识别。全文共分为四章:第一章:简要介绍了硼酸与糖分子顺式邻二醇结构的结合模式以及影响因素,并分析硼酸类传感器对糖类分子识别的研究进展。简要介绍有机染料,如螺吡喃、花菁等在化学传感中的应用。功能化有机染料在分子识别中的传感机制和优越性。基于此,提出了本论文的研究设想。第二章:详细叙述本论文所涉及两类硼酸基有机染料,即螺吡喃化合物和Cy5花菁化合物的合成和表征。第三章:合成了于螺吡喃骨架上同时修饰醛基和硼酸的染料分子,借助亚胺键和硼酸酯键两种动态共价键的正交作用,促使螺吡喃由无色闭环体转变为有色开环体,从而达到对多巴胺/多巴的选择性识别。结果表明,该主体分子对多巴胺/多巴具有较好的选择性。主客体结合比均为1:1,该探针对多巴胺的检测限为364 nM,多巴的检测限为307 nM。向体系中加入阴离子表面活性剂SDBS有助于多巴胺、多巴的进一步区分,能够选择性识别多巴胺,且不影响其检测灵敏度。第四章:合成了结构简单且含有多个、多类结合位点的Cy5染料分子。通过多个结合位点的正交反应,以及主客体分子空间结构的互补性,诱导自聚集的主体分子发生解聚,达到对肾上腺素和NAD+等生物小分子的响应和区分。结果表明,同时含有醛基和硼酸结合位点的多巴胺、多巴、肾上腺素和去甲肾上腺素以及同时具备双硼酸结合位点的NAD+、NADH分子均可诱导主体分子聚集体一定程度的解聚,其中肾上腺素和NAD+的解聚程度最为明显。通过核磁氢谱以及动态光散射实验进一步支持主体分子的解聚行为。LDA分析表明,该染料分子对上述生物小分子的区分度较好。