【摘 要】
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氰基化合物极为重要,广泛存在于生物活性分子中,还可合成其他有用的反应活性中间体,从而形成胺、羧酸、酰胺及三甲基甲硅烷基类化合物等。因此,发展一种条件温和、高效的方法往化合物中引入氰基成为了有机合成领域中的热门板块。在我们课题组先前的实验工作中,发现三苯基膦和1,2-二碘乙烷可通过磷氧之间较强的亲和力从而生成鏻盐,该体系可促进醇的脱羟基化反应。该体系在溶剂DMF中,可能会生成Vilsmeier–Ha
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氰基化合物极为重要,广泛存在于生物活性分子中,还可合成其他有用的反应活性中间体,从而形成胺、羧酸、酰胺及三甲基甲硅烷基类化合物等。因此,发展一种条件温和、高效的方法往化合物中引入氰基成为了有机合成领域中的热门板块。在我们课题组先前的实验工作中,发现三苯基膦和1,2-二碘乙烷可通过磷氧之间较强的亲和力从而生成鏻盐,该体系可促进醇的脱羟基化反应。该体系在溶剂DMF中,可能会生成Vilsmeier–Haack型反应中间体。本论文中,我们尝试了PPh3/ICH2CH2I体系下在溶剂DMF中对醇的脱羟基氰基化反应。1.本论文绪论部分主要包含两部分的内容:（1）描述了氰基化合物的应用以及常见的氰基化合物的制备方法。（2）阐述了醇的脱羟基氰基化反应的研究背景。2.选题意义:三苯基膦（PPh3）/1,2-二碘乙烷（ICH2CH2I）体系下一锅法反应直接将醇脱羟基转化为氰基化合物,该反应若能实现,即可在生物医药领域及化学合成方面产生一种可供替代的方法去制备氰基化合物。3.本论文发现PPh3/ICH2CH2I体系可促进醇的直接氰基化反应,苄醇、烯丙基醇以及烷基醇在该反应体系下产率较高,与路易斯酸或Br?nsted酸催化方法的对比较为突出。该方法不仅适用于伯醇,对于仲醇也适用。然而烷基仲醇及烯丙基仲醇在该反应中表现出较低的反应性,表明该氰基转化是一个SN2转化的过程。该方法操作简单,试剂便宜且易得,无需添加金属或金属氧化物催化剂,在室温条件下即可以高收率获得目标氰基化合物。我们利用该方法成功地将醇直接转化为氰基化合物,并对制备的目标化合物进行了核磁表征(~1H NMR、13C NMR、19F NMR)及GC-MS检测。
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