烯胺是有机化合物的重要结构单元,广泛存在于天然产物和药物分子结构之中。烯胺类化合物合成简便、具有多个反应位点,在有机合成领域有广泛应用。本论文主要围绕烯胺类化合物参与的串联反应开展了一些研究:1)通过一锅法多步串联反应实现了吡咯[3,4-c]-喹啉-1-酮类化合物的合成。该反应包括一价金催化的重氮化合物对胺烯酮α-Csp2-H的选择性官能团化和对甲苯磺酸催化的分子内重排环化过程。该方法反应条件温和,具有良好的底物普适性和优秀的化学及区域选择性。金催化剂的使用有效避免了N-插入反应的发生。此外,在金催化下也可以单独实现一系列胺烯酮α-Csp2-H选择性官能团化产物的制备和分离。2)在第一部分工作的基础上,以相对缺电子的N-对甲苯磺酰基取代的胺烯酮为原料,以Ph3PAuNTf2为催化剂、浓盐酸为促进剂,经多步串联反应完成了一系列3-亚甲羰基取代的吲哚酮类化合物的高效合成。该反应包括一价金催化的选择性碳氢官能团化和布朗斯特酸促进的胺烯酮C=C键选择性断裂等过程。控制实验结果表明布朗斯特酸对碳碳双键的断裂起到了显著的促进作用,可促进水对官能团化的胺烯酮进行共轭加成。在反应过程中的ESI-MS分析中,捕获到了该共轭加成中间体的分子离子特征峰,进一步佐证了反应机理。3)吡咯是一种特殊的环状烯胺类化合物,其结构广泛存在于药物及天然产物分子中。通过以吡咯类化合物为原料的串联反应,可以方便的在复杂分子内引入吡咯砌块。我们以N-炔丙基的1,2,4-三取代吡咯和炔酮为原料,在廉价的碘化锌催化下,高效的实现了吡咯并七元环状结构的构建。该串联反应包括锌催化的共轭加成和选择性的endo-环化等步骤。该方法为含有吡咯并七元环结构的天然产物、药物分子及其类似物的母环构建提供了一种可选方案。该反应底物普适性好,收率高并且可以在空气下进行。4)以1,2-二取代吡咯和炔酮为原料,在廉价易得的硅胶促进下,实现了一系列4,6-二羰基吲哚的选择性合成。该串联反应包括硅胶促进的共轭加成、区域选择性的Diels-Alder反应以及空气下的氧化等过程。该方法可以取得良好到优秀的选择性和中等到良好的收率。常见的吲哚合成方法以苯环为基础构建吡咯环,而该方法以吡咯为母环构建苯环。该串联反应为吲哚化合物的合成提供了一种新颖且行之有效的选择。5)设计并合成了一种新型含有叔胺砌块的炔丙基碳酸酯类底物,并以它和有机硼酸为原料,经零价钯催化的联烯化/底物三级胺自催化的Csp3-H官能团化串联反应,合成了一系列3-烯基二氢吲哚类化合物。控制实验结果显示底物本身所含有的三级胺对反应后续的N-苄位Csp3-H官能团化过程起到了关键的催化作用。这种底物自催化模式有效的减少了反应对外加试剂的依赖。