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在本论文的研究工作中,我们首先开发了一种利用铵叶立德和烯酮的反应来合成二氢呋喃的方法,该方法的优点是操作简单方便、原料便宜易得。我们还开创了胺催化条件下利用叶立德途径合成二氢呋喃的先例。
而且,我们发现利用这种方法还可以合成β,γ-反式-γ-丁酸内酯和环丙烷衍生物。
其次,我们发现在DBU存在下,得到的二氢呋喃反式异构体3和顺式异构体4可以相互转化。
另外,我们发现二氢呋喃反式异构体3和顺式异构体4可以用温和氧化剂-活性二氧化锰(CMD)进一步氧化为相应的呋喃。例如,反式二氢呋喃3h在苯溶剂中或顺式二氢呋喃4h在二氯甲烷中回流时,都能被过量的活性二氧化锰高产率地氧化为四取代的呋喃11h。