【摘 要】
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偕二溴烯烃是一类重要的有机合成中间体,我们在其β-位引入三氟甲基,发展了一种全新的含氟砌块并详细研究了它的性质.该论文分为三个部分:第一部分:首先从三氟丙烯酸乙酯出发
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偕二溴烯烃是一类重要的有机合成中间体,我们在其β-位引入三氟甲基,发展了一种全新的含氟砌块并详细研究了它的性质.该论文分为三个部分:第一部分:首先从三氟丙烯酸乙酯出发,独立发展了一种简便的方法来制备2-三氟甲基-3,3-二溴丙烯酸乙酯,产率较文献已有方法有了较大提高.第二部分:系统研究了β -三氟甲基偕二溴烯烃的选择性单锂化反应.2-三氟甲基-3,3-二溴丙烯酸乙酯由于三氟甲基和酯基的共同拉电子作用,在与锂试剂作用时没有观察到B r-Li交换,原料分解.随后发展了一种体系将酯基选择性还原为醇.第三部分:研究了选择性单锂化反应得到的(E)-2-三氟甲基-3-溴烯丙醇的一些反应.在钯催化下可以和硼试剂、锌试剂发生偶联反应;与端基炔的烯炔偶联产物在TBAF引发下发生关环-异构化反应,依炔上取代基不同分别得到二氢呋喃环产物;对从此砌块出发合成2-甲基赤藻糖醇含氟类似物进行了探索.
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