哒嗪,又叫做1,2 一二嗪或者是邻二氮杂苯,是一种常见的六元杂环骨架,常见于许多化合物的分子片段中。通常含有这些分子片段的化合物具有抗菌,镇痛,抗高血压等生物活性。此外,这种杂环化合物还是一类非常有用的中间体,可以用来构筑其它分子或是一些超分子模块。因此合成这类化合物已经引起了化学家们的广泛关注。然而在众多有关哒嗪合成方法的报道中,有关硫烷基哒嗪报道却比较少见。众所周知,硫烷基是一种重要的有机官能团,大量含有硫烷基骨架的杂环化合物应用于各种药物,光电磁材料的制备。此外,含有硫烷基的化合物还是一种重要的有机合成中间体,可以发生进一步的转化,如取代反应,加成消去反应,过渡金属催化的交叉偶联反应,亲电环化反应等。因此,有关硫烷基哒嗪化合物的设计合成及其性质的研究具有重要的意义。本文以此为指导思想,首先归纳总结了目前哒嗪合成的主要方法以及硫烷基官能团在有机合成上的应用;接着探讨了一种高区域选择性的合成路径来制备4-硫甲基哒嗪;最后,我们进一步筛选反应条件,选择性的合成了吡唑化合物。主要内容分为以下几个章节:第一章,重点综述了哒嗪化合物的合成方法以及硫烷基官能团在有机合成中应用。第二章,基于本课题组之前的研究,我们以2-硫甲基-2-烯-1,4-二酮为底物,成功设计了一条新颖的,高区域选择性的路径来合成硫甲基哒嗪化合物。第三章,通过对反应的进一步研究,我们发现当升高温度,加入少量醋酸时可以区域选择性的得到吡唑。其中化合物Ⅲ-20h的结构得到了X-ray单晶衍射的验证。