饱和羰基化合物是生产医药、激素、香料、食品添加剂、农业化学品等的重要物质。为了合成饱和羰基化合物,常常需要对α,β-不饱和羰基化合物进行碳碳双键的选择性还原,即仅还原α,β-不饱和羰基化合物中的碳碳双键,而碳氧双键不受影响或得到一定立体构型的产物。这在有机合成中是一个富有挑战性的课题。在研究过程中,过渡金属及其络合物催化是应用最多的方法。过渡金属如Pd, Rh, Ru, Pt, Ni, Cu, Ir等,这是由于它们具有可利用的空d轨道,既能给予电子,又能接受电子,因而它们的氧化态和配位数可以发生可逆的改变,在与有机化合物配位时,产生特殊的电子效应和空间效应,从而有利于提高还原反应的选择性。另外,非过渡金属如Sn, Se, Te, B等的氢化物以及廉价的还原剂Na2S2O4等,也已用于α,β-不饱和羰基化合物的选择性还原。为了提高选择性,负载的双金属原子簇催化还原、生物还原也愈来愈受到人们的关注。上述方法能够有效地选择性还原α,β-不饱和羰基化合物,但反应体系大都采用贵金属,制备成本高,有的条件苛刻、操作过程繁琐、反应时间长、产率低。因此,为了提高选择性,降低成本,保护环境等原因,目前对它的研究仍然是热点,仍然具有挑战性。鉴于这些原因,我们试图寻找新的、简单、有效的还原体系对α,β-不饱和羰基化合物进行选择性还原。在查阅文献的基础上,我们对α,β-不饱和酯、酰胺、酮的碳碳双键还原进行了研究,还原后的饱和化合物的结构经过元素分析、IR、1H-NMR的确证。本文包括以下四章:1.α,β-不饱和羰基化合物的碳碳双键选择性还原研究进展。主要对α,β-不饱和醛、酮、羧酸、酯、酰胺等α,β-不饱和羰基化合物的碳碳双键的选择性还原情况进行了介绍,并对其发展趋势、应用前景作了进一步的展望。2.α,β-不饱和酯的碳碳双键的选择还原研究。发现NaBH4-CuCl/CH3OH还原体系能有效地选择性还原α,β-不饱和酯,考察了还原剂NaBH4和CuCl的用量、溶剂、不同的卤化物等因素对反应的影响,从而筛选出了α,β-不饱和酯的碳碳双键还原的最优化条件。在该条件下选择性还原α,β-不饱和酯具有反应速度快(10min)、产率高、选择性好、后处理容易等优点。3.α,β-不饱和酰胺的碳碳双键的选择性还原研究。在研究α,β-不饱和酯的研究基础上,用NaBH4-CuCl/C2H5OH体系还原α,β-不饱和酰胺得到了预期的结果。该方法产率高、操作简便、试剂价廉易得、环境友好,为α,β-不饱和酰胺的选择性还原提供了一种新方法。4.芳基取代查耳酮的选择性还原研究。发现了一种即不需要催化剂又无苛刻条件、操作简便的选择性还原取代查耳酮的还原体系-Zn/NH4Cl/C2H5OH/H2O体系。该还原方法试剂价廉易得、操作简便、条件温和、具有100%的选择性,对环境友好,增加了用锌还原碳碳双键的实例,在一定程度上拓宽了锌在有机合成中的应用。