在药物分子及复杂天然产物的合成中,苄基作为最常用的保护基之一,因其稳定的化学性质,温和的脱保护条件,与绝大多数其他基团具有兼容性的优点,在有机合成中应用非常广泛。目前,苄基大多通过威廉姆森醚合成法引入,需要在强碱性条件下进行,酸性条件下的苄基化方法较为少见。同时由于目前的苄基化方法大多存在着官能团耐受性差、反应条件不够温和、反应产率较低、产生不必要的副产物等局限,因此,发展一种绿色高效、底物适用性广、反应条件温和的苄基化方法,对药物分子及复杂天然产物的合成具有重要意义。本论文发展了一种新的硫叶立德结构的苄基化试剂:（4-硝基苯基）二乙氧羰基苄基硫叶立德。它是一种可以在室温下稳定保存的黄色晶体,制备方法高效、经济、环保。该苄基化试剂可以在弱酸性条件下,实现对多种类型底物的苄基化,具有广泛的底物适用性,在烷基醇、硫醇、硫酚、酸、糖类、胺类甚至一些药物分子上都有非常好的应用。该苄基化反应的条件也十分温和,对一些酸或碱敏感的基团如硅基、酰基等等均有良好的耐受性。本文也对该苄基化反应的机理进行了详细的阐述。通过核磁实验监测硫叶立德的活化过程,我们清晰的证明了活性中间体Bn OTf的存在。在酸性条件下,硫叶立德首先被活化生成硫盐,室温下硫盐不稳定分解产生Bn OTf,随后Bn OTf再与底物反应从而实现相应官能团的苄基化。该反应经历了类似SN1过程且反应具有可逆性。综上,我们发展了一种弱酸性条件下硫叶立德参与的苄基化方法,其反应条件温和,具有广泛的底物适用范围且能成功应用于部分药物分子的合成与修饰中。该方法的发展将为药物分子及复杂天然产物的合成提供有力的工具。