近来具有聚集诱导发光性质的有机荧光材料在有机发光二极管、有机激光器、化学传感器、生物探针等领域的应用受到了越来越多的关注。而基于硝基的有机荧光分子却一直鲜有报道。一般认为,硝基是一个典型的荧光淬灭基团。它所诱导产生的分子内电荷转移和系间窜越都对荧光过程不利。在这个工作中,我们致力于探索基于硝基的新型聚集诱导发光体系,研究不同取代位置的硝基的作用机理,以获得兼顾芳香骨架的优异发光性能和硝基的淬灭效应的新型聚集诱导发光体系。我们通过铃木偶联反应和芳烃亲核取代反应合成了八种带有硝基取代基的有机荧光分子,其中包括通过铃木偶联反应合成的C-C桥连体系和通过芳烃亲核取代反应合成的C-N桥连体系。我们对所得的产物进行核磁氢谱和高分辨质谱的分析,这两种谱图分析结果都表明所得产物是我们的目标产物。此外,我们也通过热重分析和差热扫描量热仪对样品热稳定性和相转变温度进行了表征。硝基可以通过两种途径导致荧光淬灭,本文采用了C-C与C-N两个体系对硝基荧光分子展开探索,其中C-N体系是将硝基苯直接连接在富电子N原子上,C-C体系是将硝基苯连接在生色团的C原子上。我们利用紫外可见分光光度计和荧光光谱仪测量了这些荧光分子的吸收光谱和发射光谱。通过对比分子在不同极性的溶剂中的最大吸收峰红移波长以及荧光发射峰的红移波长来评价分子的分子内电荷转移能力。结果表明:C-N体系的荧光分子具有较强的分子内电荷转移作用,C-C体系的分子内电荷转移能力较弱。对比荧光分子在不同极性溶剂下与不同形态的发光行为,以及样品分子的晶体结构,我们分析了荧光分子的聚集诱导发光作用与硝基作用机制。通过对C-C体系与C-N体系的探索,我们揭示了硝基在不同体系的作用机制。对于C-N体系,分子具有更大扭转角、红移波长,硝基的主要作用机制是分子内电荷转移。在分子内电荷转移和聚集诱导发光两种性质的作用下,含有不同生色团的的荧光分子在不同的形态下表现出不同的发光行为。对于C-C体系,分子间的扭转角、红移波长较小,分子间的电荷转移能力较弱,硝基的主要作用机制是诱导激发态单线态向三线态的的系间窜越。对于二苯并呋喃体系,当硝基苯与生色团的扭转角为39.72°、34.02°时硝基将诱导激发态单线态向三线态系间窜越,最终分子激发态能量通过非辐射途径耗散而导致荧光淬灭。