《儒林外史》的作者吴敬梓的家族自清代起，就是世代官宦，其父也是个为官清廉的好官。衣食不愁的官家少爷吴敬梓，从小除了才华惊艳外，更养成了豪爽的性情。外加看够了父亲在官场上受的窝囊气，他早早断了科考入仕的念想，常年醉心于诗词歌赋，不到20岁就是当地的风流才子。
　　父亲去世后，守着父亲留下的产业，吴敬梓的风流人生一度也放了羊：隔三岔五就是饮宴游玩，而且和当年喜欢仗义疏财的父亲一样，哪个朋友急缺钱，二话不说就狠砸。如此高调炫富，也终于惹得好些族人眼里喷火，纷纷上门争财产，鸡飞狗跳的官司一折腾就是好些年。
　　就这么折腾到33岁，吴敬梓的风流才子生活成了惨淡模样：发妻在家产纠纷里忧愤离世，家产更是被他折腾到精光，昔日喝酒吹牛的朋友们也纷纷躲远。他走到哪里，都有乡邻在背后戳脊梁骨，告诫家中子弟千万别学他。为了不做反面教材，心灰意冷的吴敬梓愤然离开家乡，帶着第二任妻子迁到南京秦淮河畔居住。
　　离乡背井之后，吴敬梓的生活水平也是急剧下跌。喝酒吹牛是别想了，平日吃饭都非常困难，到了冬天，更是连取暖钱都没有。昔日接济朋友毫不手软的他，拉下脸求人接济更成了常事。身边的朋友借光了，就写信找远方的朋友借。
　　在历经生活巨变后，吴敬梓的心态却一直没变：就是再苦再穷，他依然是那个豁达开朗的吴敬梓。有钱时可以纵酒狂歌，没钱时也会苦中作乐，比如每年冬季，没钱取暖的他就喜欢在南京城外绕城跑步，边跑边唱歌，美其名曰“暖足”，手里稍有点闲钱，就去参加诗文活动，依然是妙笔生花的才华，出手就震撼全场。
　　如此穷乐呵的表现后，破落子弟吴敬梓虽说依然穷得叮当响，却结交了不少知音。不少连面都没见过的文坛名流，更是仅读了几篇他的文字，立刻就百感交集地拿他当知己。安徽巡抚更是全力推荐他参加博学鸿词科考试，拍胸脯保证，只要他来参加，就有高官厚禄，却被他不假思索地拒绝：我穷，但我穷得高兴，蝇营狗苟的官场，给多大官也不去！
　　也就是在这段穷到任性的人生里，中年以后的吴敬梓有了更重大的追求：看尽了世态炎凉，见惯了争名逐利的悲剧，那就写一部前所未有的奇书，将这误人一生的名利场狠狠地骂个淋漓尽致。这就是他穷尽一生的震撼力作——《儒林外史》。
　　为了这个梦想，从33岁迁居南京起，吴敬梓就开始了疯狂的写作状态。以他那时的名号，倘若卖文为生，收入也会很丰厚，可为了心中这部书，他主动放弃了很多机会，哪怕一度到了要种菜为生的地步，他也没有放弃呕心沥血的构思。
　　但吴敬梓的健康也终于消耗在这部书中，以他自己的话说“十年辛苦不寻常”，但比写书更残酷的现实是这部书的出版前景依然渺茫。于是人生最后的几年里，吴敬梓踏上了四方奔走的道路，直到54岁那年，在扬州的严冬里迎来了油尽灯枯的时刻。
　　但就是在这人生最后的冬天里，吴敬梓的心态还是一如既往地豁达，在扬州走访朋友时，他明明已囊中羞涩，却宁可把御寒的衣物当掉，也要换钱和好友同醉一场。甚至就是在与扬州的好友畅饮时，他也突然百感交集，发出了“人生只合扬州死”的感慨。几天之后，他就这样突然病故在船上，醉后戏言竟真的应验了。