道光三十年正月，道光皇帝去世，年方二十、血气方刚的咸丰登基，罢黜穆彰阿，下诏“求言”。一时“天下称快，”朝野上下，为之一振。
　　曾国藩心情激奋，上了一道《应诏陈言疏》，痛斥当时的“以畏葸为惧，以柔靡为恭”的官场作风。
　　这道奏折得到了良好的反应。皇帝对他大为赞赏，对他提出的“日讲”建议最感兴趣，命令他详细解释。于是曾国藩精心准备讲稿，并且画了一张解释讲堂布局的图表。不过他本不擅画，这张图画得相当难看。
　　讲稿在九卿中传阅之后，曾国藩成了北京官场议论的中心。大家议论的不是他的赤心血诚，而是讥笑他“画图太陋”。就这个水平，还充什么圣人门徒！
　　这固然是曾国藩准备不充分导致的自取其辱，其实也何尝不是北京官场之上看他风头太盛、锋芒太露而引发的自然反应。官场之上，对曾国藩这个憨头憨脑坐直升机飞上来的湖南愣头青早就憋了一肚子气了。看到他的奏折中把京官描写得如此不堪，官员们更是气不打一处来。
　　因此，曾国藩的这个“笑话”很快腾于众口，风传全城，人们见了他，都“目笑存之”，令曾国藩无地自容。这就是曾国藩所说的“平生第二大堑。”
　　这“第二大堑”并没有使曾国藩沮丧消沉，反而更加激起了他对这个官僚体系的战斗决心，坚定了他“致君尧舜上，再使风俗淳”的意志。在一年多的时间里，他满怀赤诚，尽忠竭智，先后上了《应诏陈言疏》、《条陈日讲事宜疏》、《议汰兵书》、《备陈民间疾苦疏》、《平银价疏》等多道奏疏。全面深入地指出了大清天下面临的种种危机，官僚体系存在的诸多问题，呼吁皇帝大刀阔斧，加以彻底改革。
　　这些折子是曾国藩输心剖胆殚精竭虑的产物。他以为，新皇帝既然振作有为，肯定认真考虑他的建议。然而，事实证明，他太过天真了。咸丰皇帝并没有这个魄力。咸丰心胸狭窄，气质庸弱，完全谈不上雄才大略。他对如何驾驭大清政治心无定见，曾国藩上的这些折子，他草草读了一遍，随口夸奖几句，事后却扔进废纸篓，没了下文。
　　咸丰元年，太平军起，很快席卷广西。对于这场大乱，咸丰皇帝毫无准备，像一个没头的苍蝇一样，指挥混乱，布置失措。曾国藩的内心焦灼得日夜不安，认为要想挽救大清帝国，只有敲打醒这个糊涂皇帝才行。
　　在强烈的责任感支配下，以谨慎闻名的曾国藩做出了一个晚清官场极为罕见的举动：直言批评皇帝。他上了《敬呈圣德三端预防流弊疏》，直指咸丰皇帝的三个缺点：
　　一是见小不见大，小事精明，大事糊涂。他批评皇帝有“琐碎之风”，“谨于小而反忽于大”，成天把精力用于挑大臣们礼仪疏漏之类的小毛病，苛于小节，疏于大计，对派往广西镇压起义的人员安排不当。
　　二是“徒尚文饰，不求实际”。鼓励大家进言，大家提了不少意见，其中怎么也会有几条有见解的吧？结果却都是批了“无庸议”三字而已，没有一项落实。
　　三是刚愎自用，饰非拒谏，出尔反尔，自食其言。
　　曾国藩希望自己的这道奏折，能起到当头棒喝的作用，使皇帝幡然猛醒，改弦易辙。
　　他也希望此举能在朝廷中引发直言的风潮。这个想法显然是相当天真。明代大臣以冒着生命危险批评皇帝为荣，对皇帝嘻怒笑骂者本多，但清代体制威严，君臣之分，凛若天渊，大臣们给皇帝的文字，字斟句酌，务为恭顺，极少谏诤之语。
　　年轻气盛而又自尊心特别脆弱敏感的咸丰皇帝的反应可想而知。史载“疏上，帝览奏大怒，摔诸地，立召军机大臣，欲罪之。”幸亏祁隽藻、季昌芝等大学士为之苦苦求情，才使曾国藩免于获罪。
　　皇帝大发雷霆，曾国藩并不感觉意外。但皇帝的哓哓置辩，却让他认识到通过苦口直谏使皇帝猛然惊醒洗心革面是不可能的。在此之后，他还是不断地上建议改革的奏折，不过多是就事论事，不再有类似的憨激之言了。