小说以方鸿渐始，以方鸿渐终，对主人公方鸿渐的叙述有始有终。茫茫大海里驶来一艘航船，客轮载来了小说的主人公，其始也;这位主人公消融在茫茫的幽冥之中，其终也。“所有乘客的票都是终点的，但每站都必须有一些乘客要下去，给新上来的乘客腾出地方。”下去的乘客也许一去不复还，但也或许会在此站盘桓些时日，再上来去另一个站——这就是真实的人生旅程：并在多为歧出，生离可判死别。
　　 人在婚姻、职业、乃至人生中，万事都普遍存在着这个圈、这座城，冲进逃出，永无止境。而无论冲进还是逃出，到站还是转站，都是无谓的，人始终达不到自己的理想家园。正如鲁迅先生所说：“希望本是无所谓有，无所谓无的。这正如地上的路 ;其实地上本没有路，走的人多了，也便成了路。”其实这世上本没有城，进出的人多了，也便成了城。方鸿渐正是一次次地种下希望之花，又一次次地看它凋零、败落，如此反反复复，不知是“花种”的问题，还是土壤和气候的原因。
　　 一、心灵的孤岛
　　 美国的夏志清早就说过：“《围城》是一部探讨人的孤立和彼此间的无法沟通的小说。”这是颇有见地的说法，可以看到：《围城》通过一系列悲喜剧的事件，揭示了人与人之间的疏离感以及孤独的心境。这种疏离感既表现在朋友之间、同志之间，也表现在情人之间、夫妻之间，在小说主人公的身上体现得更加淋漓尽致。
　　 方鸿渐和唐晓芙对对方都有真挚的感情，而且他们都是有个人自主权利的现代人，因此，造成他们之间“爱情悲剧”的就不是来自社会的金钱利害、门第观念以及旧式礼教，而恰恰是他们自身。他们缺乏一种将自己贯彻到底的勇气，同时也体现出了方鸿渐并不善于把握对方的心理，不能因时异地地融入环境，采取行动，扭转乾坤。他和唐晓芙诀别以后，深刻体会到了一种疏离感，痛定思痛，他发现人与人之间根本就无法在精神上相互沟通和理解。他觉得天地惨淡，天地都变了相，“他个人的天地忽然从世人公共生活的天地里分出来，宛如与活人幽明隔绝的孤鬼，瞧着阳世的乐事，自己插不进，瞧着阳世的太阳，自己晒不到” 。到了三闾大学，由于他未能修炼成“瞒”和“骗”的“生存手段”，在经历了同志之间、朋友之间的相互猜忌、相互戒备、相互勾心斗角以后，更加深了方鸿渐对孤独感的认识。有一次，方鸿渐找赵辛楣聊天，不欢而散，这不仅使方鸿渐想到，“天生人是叫他们孤独的，一个个各归各，老死不相往来。聚在一起，动不动自己冒犯别人，或者别人开罪自己，好像一只只刺猬，只好保持着彼此之间的距离，要亲密团结，不是你刺痛我的肉，就是我擦破你的皮。”方鸿渐和孙柔嘉结婚以后，作为夫妻，彼此间难以相互理解，不是和睦相处，而是天天吵架。仿佛各自都变成了刺猬，心灵的距离越来越远，最后都成了“孤岛”。
　　 这是人与人之间关系的深刻写照，是现代社会里人与他人、人与社会群体疏离感的真实反映，也是对人的存在状态的一种基本看法。由此可以认识到，理解是相对的、有条件的，而不理解则是绝对的、无条件的，人类不可能达到完全意义的理解。因此，人的孤独、寂寞也是绝对的，它是人的一种近乎永恒的困惑。作为当代人，在文化素养上都得到了普遍的提高，人与人的交流方式又是那么的多样化，但是，这种孤寂感时常还会涌上心头。
　　 二、一箭双雕的痛苦
　　 许多阅读者的评论从道德立场上批判了方鸿渐，比如，他曾与鲍小姐鬼混，他花钱买了个“克来登”文凭，等等，从而不会那麽轻易地就同情这位孤独的受难者。其实作者也不愿人们轻易就同情他，他只是一个‘俗骨凡胎’的知识分子，要同情他没有更深的认识和体验是不行的，这也正是小说刻意经营的深度和魅力所在。
　　 且不说他买文凭是迫于不得以的情势，与鲍小姐敷衍违心也是出于自卫，只要看他经常如此羞愧得无地自容，同韩学愈一比较，就足可以认定他是个正人君子。还有，他对“真才实学并不靠招牌”的认识，就比现在许多人深刻、清醒得多，虽然“撒了谎”但仍“讲良心”。
　　 方鸿渐受到（父亲和岳父）两面夹攻，才知道留学文凭的重要。这一张文凭，仿佛有亚当、夏娃下身那片树叶的功用，可以遮羞包丑，小小一方纸，就能把一个人的空疏、寡陋、愚笨都遮盖起来。自己没有文凭，好象精神上赤条条的，没有包裹，他就这样为了精神上的充实而买了那片“树叶”。当时父辈们的观点是，象从前人一样没有文凭，“随你官做得多大，总抱有终身遗憾，留了学可以解脱这种自卑心理，并非为高深学问”。出过洋就会“灵魂健全，见了博士硕士们这些微生虫，有抵抗力来自卫”。作为尊父的他，“父亲和丈人希望自己是个博士，做儿子女婿的人好意思教他们失望么”？他就这样“顺理成章”地买了个“克来登”文凭，以抚慰老人们的望子成龙心理。他在人们的评判标准上是不道德的，但他在思想观念上还是崇高而清醒的，“自己将来找事时，履历上决不开这个学位”。
　　 那么，这样一位正人君子为何会在社会生活中处处受难呢？问题的关键恰恰是方鸿渐在人生的道路上处处受苦，并非由于他不道德的行为，倘若如此，则小说不过是从伦理的立场伸张了正义，惩罚了小人或坏人而已。而是相反，却是由于他未能、也无能把他那份情出无奈、偶然兴来的“玩世不恭”贯彻到底。原因便是，他的失败是由于他并不坏或未能修炼得不惮于坏——为什么同是“克来登”出身，韩学愈就能生活得那么遂心顺意，稳坐了“教授”和“系主任”的椅子呢？方鸿渐并不坏，甚至还是个伸张正义的正人君子，为了正义和义气辞去了华美新闻社的职务，就是他人格的一次闪光。可是，为人正直又如何，就会成为一位光彩照人的“悲剧英雄”吗？在当时的那个社会由谁来正视或尊重你正直的人格呢？——“假如一个社会的成员都不能正常的发展起人格，那就可以称这个社会为病态的社会”，正因为那是个人人自私的“病态社会”，以高松年为校长的“三闾”，根本就不需要什么“真才实学”，最管用的生存手段，便是“瞒”和“骗”。方鸿渐远没有修炼到韩学愈那样的功夫，他“在悲剧中的认识”还是很清醒的：
　　 “撒谎骗人该象韩学愈那样才行，要有勇气坚持到底。自己太不成了，撒了谎还要讲良心，真是大傻瓜。假如索性大胆老脸，至少高松年的欺负就可避免。老实人吃的亏，骗子被揭破的耻辱，这两种相反的痛苦，自己居然一箭双雕地兼备了。”
　　 在当时那个环境下，小说的主人公既不具备应有的“生存手段”，又缺乏那股“坚持到底”的勇气，才使得他那娇艳的希望之花一次次地凋零，一次次地衰败，让他“幸运”地一箭双雕了“撒谎”和“讲良心”这两种相反的痛苦。