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吲哚并吡咯结构是构成半蜡梅碱的关键骨架,它们经修饰改造,得到不同类型的半蜡梅碱类似物。该类化合物具有抑菌、抑制乙酰胆碱酯酶(Ach E)等多种生物活性。本文以3-吲哚乙腈为原料,合成了吲哚并吡咯骨架,并经过结构修饰,合成了40个半蜡梅碱类似物,并对其抑菌活性和抑制乙酰胆碱酯酶活性进行初步探究。具体研究内容包括:1.以3-吲哚乙腈为原料,经氧化、烃基化、还原、酰化反应,合成半蜡梅碱类似物。并利用1H-NMR、13C-NMR对合成的40个化合物进行结构表征。2.采用微量稀释法,测定合成的40个化合物的抑菌活性。结果表明:化合物b8、b9对棉花黄萎(Verticillium dahliae)的MIC分别为15.63、7.81μg/m L,优于百菌清(31.25μg/m L);化合物a6、b7、b9、c7对玉米弯孢(Curvularia,hmaia)的MIC为62.50μg/m L,优于多菌灵(250.00μg/m L)和百菌清(125.00μg/m L);化合物b14对棉花枯萎(Fusarium oxysperium sp.vasinfectum)的MIC为62.50μg/m L,优于百菌清(250.00μg/m L);化合物c2、c3、c8对茄科罗尔斯通氏菌(Ralstonia.solanacearum)的MIC为31.25μg/m L优于庆大霉素(62.50μg/m L)和链霉素(250.00μg/m L);化合物a5、b8对克柔念珠菌(Candida krolimus)的MIC为31.25μg/m L,优于氟康唑(62.50μg/m L)和两性霉素B(250.00μg/m L);当化合物a5浓度为31.25、62.50、125.00、250.00μg/m L时,对棉花黄萎(Verticillium dahliae)菌丝的抑制率分别为46.24%、46.95%、63.44%、67.74%。当化合物c7浓度为62.50、125.00、250.00μg/m L时,对玉米弯孢菌(Curvularia,hmaia)菌丝的抑制率分别为15.50%、31.22%、77.73%。当化合物c7的浓度为125.00μg/m L时,对玉米弯孢菌(Curvularia,hmaia)孢子萌发的抑制率为76.23%。当化合物c7的浓度为250.00μg/m L时,对玉米弯孢菌(Curvularia,hmaia)菌丝生物量的抑制率为43.68%。化合物c8的浓度为500.00μg/m L时,对克柔念珠菌(Candida krolimus)孢子萌发的抑制率可以达到87.46%。化合物c8对茄科罗尔斯通氏菌(Ralstonia.solanacearum)的生长曲线有较好的抑制作用。3.采用Ellman比色法对化合物进行抑制Ach E活性测定,结果表明:其抑制率与样品浓度呈剂量依赖。样品浓度为1mg/m L时,化合物a8、a9、b11、c4、c6、c13、c14对Ach E的抑制率超过了80%。化合物c2、c11的IC50值分别为0.01、0.13 ng/m L。