烯烃官能团化反应能够从简单的原料出发合成结构复杂的有机分子,近些年来已经成为有机合成的重要研究领域。化学家通过各种方法实现了简单烯烃的官能团化反应。但是,发展新的非活化烯烃的官能团化反应仍面临很大挑战。结合该领域的研究现状与课题组的前期积累,我们探究了非活化烯烃的氢官能团化以及双碳官能团化反应。本学位论文的研究内容分为以下两个部分:第一部分我们探究了镍催化吡啶酰胺导向的非活化烯烃的氢芳基化反应。采用导向基团策略,实现了非活化烯烃与芳基硼酸的氢芳基化反应,得到了一系列反马氏氢芳基化产物。该反应底物范围广泛,官能团兼容性优秀,并且还可以应用于复杂药物分子的后期修饰。第二部分我们探究了镍催化吡啶酰胺导向的非活化烯烃远程芳基烷基化反应。在前期工作基础上,我们将该策略拓展到5-己烯基胺类底物,从而实现了远程位置的双官能团化反应。该类反应也适合α,β取代的末端烯烃和内烯烃,同时还可以兼容多种类型的官能团。研究表明,该反应中吡啶酰胺导向基团协助六元及七元镍环中间体的生成,从而实现了优秀区域选择性以及非对映选择性的控制。该方法为精准合成结构多样性的复杂化合物提供新的途径,也为非活化烯烃远程双官能团化反应提供补充方法。