磺酰基乙烯类化合物是一种重要的功能组分,在有机合成及生物分子等领域都有着较为广泛的应用。在有机合成领域,磺酰基可以作为一种很好的离去基团,发生一系列取代反应;烯烃是一种不饱和烃,容易发生加成反应。磺酰基乙烯结合了磺酰基和烯烃的共同特性,可以发生加成反应、取代反应、重排反应等。在生物分子领域,磺酰基乙烯类化合物可以作为一种蛋白酶小分子亲电灭活剂,例如,半胱氨酸蛋白酶抑制剂、HIV-1抑制剂以及转肽酶抑制剂等;同时,不饱和的磺酰基乙烯化合物也是药物化学中重要的生物活性物质,可以用于治疗帕金森症的神经保护剂及抗锥虫药物试剂的合成。但是,对于1,2-双磺酰基乙烯化合物的反应,目前已有的方法大多存在反应过程较为复杂、反应效率较低等局限性;此外,磺酰基乙烯类化合物在蛋白质探针氧化修饰标记方面的研究依然是一个巨大的挑战。半胱氨酸亚磺酸是蛋白质的过氧化产物,也是蛋白质功能、催化和信号传递的关键调节器,蛋白质氧化修饰的研究大多是通过定性定量检测半胱氨酸的氧化产物来实现的。对于蛋白质氧化修饰及半胱氨酸亚磺酸的研究目前有间接法和直接法等途径,间接法是先用硫醇阻断剂、还原剂等对蛋白质氧化产物进行前处理,之后用特异性试剂进行检测。这种方法一是蛋白质前处理的过程时间较长,蛋白质内微环境容易发生变化,促使假阳性的出现,从而导致氧化应激现象;二是半胱氨酸亚磺酸的氧化态不够稳定,容易对检测造成假阳性结果。直接法是开发灵敏度高、毒性低的特异性小分子探针,但这种方法所报道的小分子探针反应类型少、效率低,也难以实现快速高效的检测。为了更好地解决以上问题,我们探究了1,2-双磺酰基乙烯的取代反应及生物应用,构建了无金属催化的新型磺酰基乙烯的取代反应,同时也实现了磺酰基乙烯类化合物在巯基蛋白亚磺化修饰上的标记应用。本文的具体工作如下:（1）1,2-双磺酰基乙烯的取代反应及巯基蛋白氧化修饰的标记应用我们开发了一种在室温条件下,1,2-双磺酰基乙烯与脂肪族亚磺酸钠的取代反应,实现了双磺酰基乙烯与脂肪族亚磺酸钠的快速高效制备不对称型磺酰基乙烯的反应。此类方法无需金属催化,在室温的条件下便能够实现瞬时反应,反应产率较高,产物较稳定,底物耐受性好。同时,我们利用相同的条件和方法,实现了1,2-双磺酰基乙烯与半胱氨酸亚磺酸的反应,并且将1,2-双磺酰基乙烯作为探针成功实现了在巯基蛋白质亚磺化修饰上的标记。（2）1,2-双磺酰基乙烯的羟基化取代反应我们开发了一种在加热条件下,苯基亚磺酸钠促进的1,2-双磺酰基乙烯与溶剂中微量水的取代反应,实现了双磺酰基乙烯经由羟基化取代-烯醇互变过程合成多官能化脂肪醛的新型有机反应。该反应由苯基亚磺酸钠提供碱性环境,反应条件温和,溶剂绿色环保,无需金属催化及惰性气体保护;同时,经过一锅法还原得到了一种新型的磺酰基醇类化合物,其合成方法之前未有报道,这种化合物的羟基和磺酰基是药物合成的重要官能团,因而可能会对生物学领域、药学领域的研究具有潜在的价值。